Hydroxymethylfurfural

Hydroxymethylfurfural of HMF is een organische verbinding, meer bepaald een derivaat van furfural. Zonder nadere aanduiding wordt de verbinding bedoeld die systematisch als 5-(hydroxymethyl)-2-furfural bekendstaat. De plaatsaanduiding '5' geeft aan dat 3- en 4-(hydroxymethyl)-2-furfural mogelijke isomeren zijn, naast isomeren met de aldehydegroep op de positie 3. HMF kan geproduceerd worden uit verschillende hexosen (suikers zoals glucose of fructose) en uit stoffen die hexosen bevatten (bijvoorbeeld cellulose of zetmeel). Hydroxymethylfurfural is, evenals zijn stamverbinding furfural, een veelzijdig tussenproduct waarmee andere nuttige verbindingen kunnen gemaakt worden. Op hun beurt vormen deze stoffen potentiële vervangers van uit aardolie afgeleide stoffen. Deze organische verbinding werd voor het eerst beschreven door de Franse scheikundige Louis Camille Maillard in 1912, in onderzoek naar niet-enzymatische reacties van glucose.