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colesterolo
Sign in to saveAlso known as cholest-5-en-3β-ol, Cholesterin, Hydrocerin, Cholest-5-en-3b-ol, Cordulan, Cholesterine, 5:6-Cholesten-3-ol, Dusoran
molecola lipidica della classe degli steroli che riveste un ruolo particolarmente importante nella fisiologia degli animali, uomo incluso
OverviewAI-generated
Cholesterol is a chemical compound with the formula C₂₇H₄₆O. Its molecular mass is 386.35486609199995, while PubChem lists the weight as 386.7. The substance has a melting point of 149 and a boiling point of 200. It possesses a charge of 0 and contains one hydrogen bond donor and one hydrogen bond acceptor.
The compound is associated with the InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N and an xlogP value of 8.7. Its topological polar surface area is 20.2. Cholesterol is the subject of 365,660 PubMed articles. Additionally, it is referenced by 2,832 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C27H46O
- Molecular weight
- 386.7 g/mol
- IUPAC name
- (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- SMILES
- C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
- InChIKey
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
- XLogP
- 8.7
- Polar surface area
- 20.2 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 2
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- Asperger syndrome, autism, head and neck malignant neoplasia, porokeratosis
via ChEMBL · EBI
Research
365,660 papers- Cholesterol Review: A Metabolically Important Molecule.ReviewEndocrine practice : official journal of the American College of Endocrinology and the American Association of Clinical Endocrinologists · 2020Schade DS, Shey L, Eaton RPDOI: 10.4158/EP-2020-0347
- The shared role of cholesterol in neuronal and peripheral inflammation.ReviewPharmacology & therapeutics · 2023Hansen SB, Wang HDOI: 10.1016/j.pharmthera.2023.108486
- Cholesterol metabolism: molecular mechanisms, biological functions, diseases, and therapeutic targets.ReviewMolecular biomedicine · 2025Cui D, Yu X, Guan Q et al.DOI: 10.1186/s43556-025-00321-3
- Cholesterol and Immune Microenvironment: Path Towards Tumorigenesis.ReviewCurrent nutrition reports · 2024Saad EE, Michel R, Borahay MADOI: 10.1007/s13668-024-00542-y
- Cholesterol metabolism on stem cell fate determination: a frontier horizon.ReviewStem cell research & therapy · 2025Xu B, Li L, Wei Q et al.DOI: 10.1186/s13287-025-04687-7
- Cationic cholesterol-dependent LNP delivery to lung stem cells, the liver, and heart.Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America · 2024Radmand A, Kim H, Beyersdorf J et al.DOI: 10.1073/pnas.2307801120
- [Cholesterol metabolism].ReviewKlinische Wochenschrift · 1970Weis HJDOI: 10.1007/BF01487127
- Cholesterol metabolism in pancreatic cancer and associated therapeutic strategies.ReviewBiochimica et biophysica acta. Molecular and cell biology of lipids · 2025Daya T, Breytenbach A, Gu L et al.DOI: 10.1016/j.bbalip.2024.159578
via PubMed
Wikidata facts
Show 10 more facts
- Commons category
- Cholesterol
- chemical formula
- C₂₇H₄₆O
- canonical SMILES
- CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
- isomeric SMILES
- C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
- medical condition treated
- nutrition disorder
- cell component
- cytoplasm
- subject has role
- primary metabolite
- melting point
- 148
- boiling point
- 200
- on focus list of Wikimedia project
- Wikipedia:Vital articles/Level/4
Sources (11)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
Il colesterolo è una molecola organica appartenente alla classe dei lipidi e, più nel dettaglio, degli steroli. Riveste un ruolo particolarmente importante nella fisiologia degli animali. La molecola del colesterolo ha una struttura a quattro anelli rigidi ed è un costituente insostituibile delle membrane cellulari animali, oltre a essere un precursore degli ormoni steroidei, della vitamina D e degli acidi biliari. In patologia concorre alla formazione dei calcoli biliari e degli ateromi. La concentrazione di tale sostanza nel sangue è detta colesterolemia; poiché nel sangue il colesterolo è contenuto nelle lipoproteine plasmatiche, si usa, in termini più precisi, far riferimento al colesterolo plasmatico totale, al colesterolo LDL, al colesterolo HDL o al colesterolo non-HDL (che include il colesterolo trasportato da tutte le lipoproteine plasmatiche con l'eccezione delle HDL). I valori della colesterolemia possono essere normali, bassi (ipocolesterolemia) o elevati (ipercolesterolemia), condizioni queste ultime potenzialmente pericolose per la salute umana. Livelli elevati di lipoproteine plasmatiche ricche di colesterolo (in particolare LDL) sono considerati tra i più importanti fattori di rischio cardiovascolare e possono provocare malattie molto gravi come l'aterosclerosi, in quanto esse si accumulano nelle arterie e avviano una reazione infiammatoria che conduce alla formazione di ateromi, il cui nucleo è ricco di colesterolo. Le placche aterosclerotiche possono provocare l'occlusione dei vasi ed eventualmente la morte nel caso in cui siano interessati distretti vitali (arterie coronarie e cerebrali).
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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