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colesterolo

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colesterolo

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Also known as cholest-5-en-3β-ol, Cholesterin, Hydrocerin, Cholest-5-en-3b-ol, Cordulan, Cholesterine, 5:6-Cholesten-3-ol, Dusoran

molecola lipidica della classe degli steroli che riveste un ruolo particolarmente importante nella fisiologia degli animali, uomo incluso

OverviewAI-generated

Cholesterol is a chemical compound with the formula C₂₇H₄₆O. Its molecular mass is 386.35486609199995, while PubChem lists the weight as 386.7. The substance has a melting point of 149 and a boiling point of 200. It possesses a charge of 0 and contains one hydrogen bond donor and one hydrogen bond acceptor.

The compound is associated with the InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N and an xlogP value of 8.7. Its topological polar surface area is 20.2. Cholesterol is the subject of 365,660 PubMed articles. Additionally, it is referenced by 2,832 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C27H46O
Molecular weight
386.7 g/mol
IUPAC name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES
C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChIKey
HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
XLogP
8.7
Polar surface area
20.2 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
1
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Phase 2
Molecule type
Small molecule
Indications
Asperger syndrome, autism, head and neck malignant neoplasia, porokeratosis

via ChEMBL · EBI

Research

365,660 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
sterol
Has part
hydrogen
Mass
386.35486609199995
Image
Sample of Cholesterol.jpg
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Commons category
Cholesterol
chemical formula
C₂₇H₄₆O
canonical SMILES
CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
isomeric SMILES
C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
medical condition treated
nutrition disorder
cell component
cytoplasm
subject has role
primary metabolite
melting point
148
boiling point
200
on focus list of Wikimedia project
Wikipedia:Vital articles/Level/4
Sources (11)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Il colesterolo è una molecola organica appartenente alla classe dei lipidi e, più nel dettaglio, degli steroli. Riveste un ruolo particolarmente importante nella fisiologia degli animali. La molecola del colesterolo ha una struttura a quattro anelli rigidi ed è un costituente insostituibile delle membrane cellulari animali, oltre a essere un precursore degli ormoni steroidei, della vitamina D e degli acidi biliari. In patologia concorre alla formazione dei calcoli biliari e degli ateromi. La concentrazione di tale sostanza nel sangue è detta colesterolemia; poiché nel sangue il colesterolo è contenuto nelle lipoproteine plasmatiche, si usa, in termini più precisi, far riferimento al colesterolo plasmatico totale, al colesterolo LDL, al colesterolo HDL o al colesterolo non-HDL (che include il colesterolo trasportato da tutte le lipoproteine plasmatiche con l'eccezione delle HDL). I valori della colesterolemia possono essere normali, bassi (ipocolesterolemia) o elevati (ipercolesterolemia), condizioni queste ultime potenzialmente pericolose per la salute umana. Livelli elevati di lipoproteine plasmatiche ricche di colesterolo (in particolare LDL) sono considerati tra i più importanti fattori di rischio cardiovascolare e possono provocare malattie molto gravi come l'aterosclerosi, in quanto esse si accumulano nelle arterie e avviano una reazione infiammatoria che conduce alla formazione di ateromi, il cui nucleo è ricco di colesterolo. Le placche aterosclerotiche possono provocare l'occlusione dei vasi ed eventualmente la morte nel caso in cui siano interessati distretti vitali (arterie coronarie e cerebrali).

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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