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dermorfina

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ1771654· pop 11· linked from 702 articles

dermorfina

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composto chimico

Chemical data

Formula
C40H50N8O10
Molecular weight
802.9 g/mol
IUPAC name
(2S)-N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Protein

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
802.365
Show 6 more facts
chemical formula
C₄₀H₅₀N₈O₁₀
canonical SMILES
CC(C(=O)NC(CC1=CC=CC=C1)C(=O)NCC(=O)NC(CC2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N3CCCC3C(=O)NC(CO)C(=O)N)NC(=O)C(CC4=CC=C(C=C4)O)N
isomeric SMILES
C[C@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N)NC(=O)[C@H](CC4=CC=C(C=C4)O)N
subject has role
opioid
found in taxon
red-eyed tree frog
Commons category
Dermorphin
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

La dermorfina è un epta-peptide isolato per la prima volta dalla pelle delle rane sudamericane appartenenti alla famiglia della Phyllomedusa.. Questo peptide è un oppioide naturale che agisce come un agonista grazie alla sua potente ed elevata affinità coi μ-recettori degli oppioidi, una classe di recettori con alta affinità per le encefaline e per le beta-endorfine, e bassa invece per le dinorfine. La dermorfina è come analgesico circa 30-40 volte più potente della morfina, e proprio grazie alla sua alta potenza è meno probabile che induca tolleranza e dipendenza..La sequenza di amminoacidi della dermorfina è: H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2. La dermorfina non è presente nell'organismo umano e degli altri mammiferi, e peptidi costituiti da altri D-aminoacidi simili sono stati rinvenuti solamente in alcune specie di batteri, anfibi e molluschi. In questi organismi, sembra che la dermorfina sia sintetizzata a seguito di una Modificazione post traduzionale di alcuni aminoacidi eseguita da alcuni enzimi isomerasi.. Questo raro processo chimico si rende necessario poiché la D-alanina (presente nella sequenza della dermorfina) non è tra i 20 aminoacidi codificati nel DNA umano, e pertanto il peptide non può essere codificato come gli altri a partire dal genoma. La dermorfina è stata utilizzata illegalmente nelle corse di cavalli.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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