Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C40H50N8O10
- Molecular weight
- 802.9 g/mol
- IUPAC name
- (2S)-N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Protein
via ChEMBL · EBI
Research
586 papers- Dermorphin tetrapeptide analogs as potent and long-lasting analgesics with pharmacological profiles distinct from morphine.Peptides · 2011
- The dermorphin peptide family.General pharmacology · 1996
- Dermorphin [D-Arg2, Lys4] (1-4) Amide Attenuates Burn Pain by Inhibiting TRPV1/NR2B Mediated Neuroinflammatory Signalling.Molecular neurobiology · 2025
- Dermorphin: A Missed Palliative Care Opportunity for Intrathecal Therapy in Oncological Patients?Pain medicine (Malden, Mass.) · 2019
- Rediscovery of old drugs: the forgotten case of dermorphin for postoperative pain and palliation.Journal of pain research · 2018
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 802.365
Show 6 more facts
- chemical formula
- C₄₀H₅₀N₈O₁₀
- canonical SMILES
- CC(C(=O)NC(CC1=CC=CC=C1)C(=O)NCC(=O)NC(CC2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N3CCCC3C(=O)NC(CO)C(=O)N)NC(=O)C(CC4=CC=C(C=C4)O)N
- isomeric SMILES
- C[C@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N)NC(=O)[C@H](CC4=CC=C(C=C4)O)N
- subject has role
- opioid
- found in taxon
- red-eyed tree frog
- Commons category
- Dermorphin
Sources (3)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
La dermorfina è un epta-peptide isolato per la prima volta dalla pelle delle rane sudamericane appartenenti alla famiglia della Phyllomedusa.. Questo peptide è un oppioide naturale che agisce come un agonista grazie alla sua potente ed elevata affinità coi μ-recettori degli oppioidi, una classe di recettori con alta affinità per le encefaline e per le beta-endorfine, e bassa invece per le dinorfine. La dermorfina è come analgesico circa 30-40 volte più potente della morfina, e proprio grazie alla sua alta potenza è meno probabile che induca tolleranza e dipendenza..La sequenza di amminoacidi della dermorfina è: H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2. La dermorfina non è presente nell'organismo umano e degli altri mammiferi, e peptidi costituiti da altri D-aminoacidi simili sono stati rinvenuti solamente in alcune specie di batteri, anfibi e molluschi. In questi organismi, sembra che la dermorfina sia sintetizzata a seguito di una Modificazione post traduzionale di alcuni aminoacidi eseguita da alcuni enzimi isomerasi.. Questo raro processo chimico si rende necessario poiché la D-alanina (presente nella sequenza della dermorfina) non è tra i 20 aminoacidi codificati nel DNA umano, e pertanto il peptide non può essere codificato come gli altri a partire dal genoma. La dermorfina è stata utilizzata illegalmente nelle corse di cavalli.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA