Gestuurde ortho-metallatie

Gestuurde ortho-metallatie, vaak vanuit het Engels afgekort tot DoM (Directed ortho Metalation) is een speciaal geval van de elektrofiele aromatische substitutie waarbij het elektrofiel uitsluitend op de orthoplaats ten opzichte van een metallatie sturende groep (Engels: direct metalation group of DMG) terechtkomt. Als intermediair treedt een aryllithiumverbinding op. De DMG complexeert via een heteroatoom met lithium. Voorbeelden van DMG's zijn de methoxy-, de tertiair amine- en de amidegroep. Deze reactie is onafhankelijk van elkaar rond 1940 door en Georg Wittig ontdekt.