邻位定向金属化反应

邻位定向金属化反应(DoM)是基于芳香族亲电取代反应的一种变化反应：亲电试剂通过芳基锂化合物中间体，仅与定向金属化基团或称DMG的发生取代。 DMG与锂通过一个杂原子相互作用，常见的DMG，如：甲氧基，季胺基及酰胺基团。 “反应式1”概括了总反应机理：由于DMG基团上的杂原子属于路易斯碱，而锂属于路易斯酸，因此带有DMG基团的芳香环1与烷基锂试剂，如正丁基锂的特定聚合态((R-Li)n)发生反应并形成中间态2。极强碱性的烷基锂而后将芳环的邻位去质子化并形成芳基锂3，在此其间仍有酸－碱平衡存在。亲电试剂在下一步发生芳香族亲电取代反应，并极其倾向于锂原子的被亲电试剂所取代。 普通带有活化基团的亲电取代反应倾向于邻位、对位两个取代位点，而定向邻位金属化反应则提高了反应的区域选择性，使只有邻位取代成为可能。 该反应类型于20世纪40年代被化学家 与格奥尔格·维蒂希 分别独立发现。