Orto-litowanie

Orto-litowanie – reakcja chemiczna, jedna z odmian substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym, która zachodzi poprzez związek litoorganiczny i charakteryzuje się selektywnym powstawaniem izomeru orto. W wielu publikacjach proces ten nazywany jest także bezpośrednią-orto metalacją. Do zajścia reakcji konieczna jest obecność grupy funkcyjnej, połączonej z pierścieniem, kierującej atom litu w pozycję orto. Przykładami takich podstawników są grupa metoksylowa, trzeciorzędowa grupa aminowa, grupa amidowa, oraz atomy fluorowców. Układ aromatyczny zawierający grupę kierującą o charakterze zasady Lewisa w pozycję orto oddziałuje z takim jak , będącym silnym kwasem Lewisa. W efektem powstaje addukt 2. Silna zasadowość alkilolitu prowadzi do pierścienia w pozycji orto, na skutek czego powstaje związek litoorganiczny 3 z którym mogą reagować różne związki o charakterze , które w czasie reakcji wypierają atom litu z pierścienia. Reakcja ta została wynaleziona niezależnie przez dwóch badaczy: oraz George’a Wittiga w latach 40. XX wieku.