Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Droxidopa
Sign in to saveAlso known as L-DOPS, Northera®, SM-5688, (-)-(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid, (2S,3R)-3,4-dihydroxy-phenylserine, L-Threodops, SM 5688, threo-Dopaserine
Arzneistoff
Chemical data
- Formula
- C9H11NO5
- Molecular weight
- 213.19 g/mol
- IUPAC name
- (2S,3R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
- SMILES
- C1=CC(=C(C=C1[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O)O)O
- InChIKey
- QXWYKJLNLSIPIN-JGVFFNPUSA-N
- XLogP
- -3.2
- Polar surface area
- 124 Ų
- H-bond donors
- 5
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 2014
- Admin. routes
- oral
- Indications
- hypotension, orthostatic hypotension, fibromyalgia, cardiovascular disease
via ChEMBL · EBI
Research
483 papers- Droxidopa.2012
- Ampreloxetine Versus Droxidopa in Neurogenic Orthostatic Hypotension: A Comparative Review.Cureus · 2023
- Droxidopa for Vasopressor Weaning in Critically Ill Patients with Persistent Hypotension: A Multicenter, Retrospective, Single-Arm Observational Study.Journal of intensive care medicine · 2025
- Droxidopa in Critical Care: A Systematic Review of an Emerging Off-Label Practice.Critical care research and practice · 2025
- Droxidopa for the treatment of neurogenic orthostatic hypotension in neurodegenerative diseases.Expert opinion on pharmacotherapy · 2019
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- catecholamine
- Mass
- 213.063722
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- chemical formula
- C₉H₁₁NO₅
- Commons category
- Droxidopa
- canonical SMILES
- C1=CC(=C(C=C1C(C(C(=O)O)N)O)O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- droxidopa
- isomeric SMILES
- N[C@@H]([C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1)C(O)=O
- NCI Thesaurus ID
- C73266
- subject has role
- antiparkinson
- medical condition treated
- Parkinson's disease
- legal status (medicine)
- boxed warning
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Droxidopa ist eine Prodrug gegen Parkinson, die beim Passieren der Blut-Hirn-Schranke zu dem Botenstoff Noradrenalin metabolisiert wird. Droxidopa kann einen Noradrenalinmangel im Gehirn ausgleichen. Einsatzgebiete sind das sogenannte (Einfrieren der Bewegung), Dopamin-β-Hydroxylase-Mangel und . Der Wirkstoff wurde 1919 in den Laboren der Sumitomo Pharmaceuticals zum ersten Mal, damals noch als Racemat, synthetisiert. Das Medikament ist seit 1989 auf dem japanischen Markt unter dem Handelsnamen DOPS erhältlich. Seit 2005 versuchte Chelsea Therapeutics (heute Lundbeck) eine Zulassung der Food and Drug Administration für Droxidopa als Mittel gegen Orthostatische Hypotonie zu erlangen. 2007 wurde Droxidopa zur orphan drug erklärt. Im Februar 2014 wurde die Substanz nun schließlich in den USA als Northera zugelassen.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA