Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 461098524
- Drug.image
- Ezetimibe.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.caption
- Above: molecular structure of ezetimibe Below: 3D representation of an ezetimibe molecule
- Drug.image2
- Ezetimibe 3D.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Zetia, others
- Drug.MedlinePlus
- a603015
- Drug.DailyMedID
- Ezetimibe
- Drug.pregnancy_AU
- B3
- Drug.routes_of_administration
- By mouth
- Drug.class
- Cholesterol absorption inhibitor
- Drug.ATC_prefix
- C10
- Drug.ATC_suffix
- AX09
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_CA
- Rx-only
- Drug.legal_UK
- POM
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C24H21F2NO3
- Molecular weight
- 409.4 g/mol
- IUPAC name
- (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C3=CC=C(C=C3)F)CC[C@@H](C4=CC=C(C=C4)F)O)O
- InChIKey
- OLNTVTPDXPETLC-XPWALMASSA-N
- XLogP
- 4
- Polar surface area
- 60.8 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 2002
- Admin. routes
- oral
- Indications
- Hypercholesterolemia, metabolic syndrome, Disorder of lipid metabolism, chronic hepatitis C virus infection
via ChEMBL · EBI
Research
5,397 papers- Rosuvastatin/Ezetimibe: A Review in Hypercholesterolemia.American journal of cardiovascular drugs : drugs, devices, and other interventions · 2020
- Ezetimibe: a review of its metabolism, pharmacokinetics and drug interactions.Clinical pharmacokinetics · 2005
- Ezetimibe.American journal of cardiovascular drugs : drugs, devices, and other interventions · 2003
- Ezetimibe.Expert opinion on investigational drugs · 2002
- Ezetimibe/simvastatin.Expert opinion on drug safety · 2009
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 409.14895
- Has use
- medication
Show 10 more facts
- chemical formula
- C₂₄H₂₁F₂NO₃
- route of administration
- oral administration
- isomeric SMILES
- C1=CC(=CC=C1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C3=CC=C(C=C3)F)CC[C@@H](C4=CC=C(C=C4)F)O)O
- canonical SMILES
- C1=CC(=CC=C1C2C(C(=O)N2C3=CC=C(C=C3)F)CCC(C4=CC=C(C=C4)F)O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- ezetimibe
- defined daily dose
- 10
- physically interacts with
- NPC1 like intracellular cholesterol transporter 1
- Commons category
- Ezetimibe
- legal status (medicine)
- boxed warning
- significant drug interaction
- fenofibrate
Sources (6)
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Ezetymib – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu hipolipemicznym. Działa poprzez hamowanie w jelicie absorpcji egzogennego cholesterolu pochodzenia pokarmowego i znajdującego się w żółci. W większym stopniu może znaleźć zastosowanie w terapii skojarzonej niż w monoterapii, gdzie powstały już preparaty złożone, łączące ezetymib ze statynami (Vytorin®, Inegy®). Pozwala to w lepszy sposób regulować podwyższony poziom cholesterolu i zmniejszyć dawki statyn stosowanych w monoterapii. Ezetymib łączy się z białkiem Niemann-Pick C1 like 1 (NPC1L1) w nabłonku błony śluzowej jelita. Białko to odgrywa zasadniczą rolę we wchłanianiu cholesterolu do wnętrza komórki, stąd lek ten zmniejsza stężenie cholesterolu we krwi. Uważa się ezetymib może skutecznie zmniejszać chylomikronów, a także że może być ważną metodą leczenia pacjentów z hipercholesterolemią oraz cukrzycą bądź zespołem metabolicznym. Niektóre z nazw handlowych ezetymibu w Stanach Zjednoczonych to: Zetia, Ezemibe, Ezetrol.W Polsce został zarejestrowany w połowie 2006 roku pod nazwą Ezetrol. W 21 sierpnia 2008 roku FDA wszczęło procedurę sprawdzającą, czy stosowanie ezetymibu wspólnie z simwastatyną (preparat Vytorin) nie wiąże się ze zwiększonym ryzykiem rozwoju raka. Stwierdzono, że ezetymib jest jedynym związkiem niestatynowym, który, dodany do statyn, zmniejsza ryzyko wystąpienia incydentów sercowo-naczyniowych.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA