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Hipericina
Sign in to saveAlso known as 1:6:8:10:11:13-hexahydroxy-3:4-dimethyl-meso-naphthodianthrene-7:14-dione, hypericum red
compuesto químico
Chemical data
- Formula
- C30H16O8
- Molecular weight
- 504.4 g/mol
- IUPAC name
- 5,7,11,18,22,24-hexahydroxy-13,16-dimethyloctacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridecaene-9,20-dione
- SMILES
- CC1=CC(=C2C3=C4C5=C(C(=CC(=C5C2=O)O)O)C6=C7C4=C8C(=C13)C(=CC(=C8C(=O)C7=C(C=C6O)O)O)C)O
- InChIKey
- BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 6.9
- Polar surface area
- 156 Ų
- H-bond donors
- 6
- H-bond acceptors
- 8
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
1,653 papers- Hypericin: A natural anthraquinone as promising therapeutic agent.Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology · 2023
- Hypericin in photobiological assays: An overview.Photodiagnosis and photodynamic therapy · 2021
- Hypericin-mediated photodynamic therapy for the treatment of cancer: a review.The Journal of pharmacy and pharmacology · 2021
- Hypericin as a promising natural bioactive naphthodianthrone: A review of its pharmacology, pharmacokinetics, toxicity, and safety.Phytotherapy research : PTR · 2023
- Hypericin and its anticancer effects: From mechanism of action to potential therapeutic application.Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 504.084517
Show 5 more facts
- found in taxon
- Hypericum aucheri
- chemical formula
- C₃₀H₁₆O₈
- subject has role
- enzyme inhibitor
- canonical SMILES
- CC1=CC(=C2C3=C1C4=C5C(=C(C=C4C)O)C(=O)C6=C(C=C(C7=C6C5=C3C8=C7C(=CC(=C8C2=O)O)O)O)O)O
- Commons category
- Hypericin
via Wikidata · CC0
Article · Español
La hipericina (químicamente: 1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro(1,10,9,8-opqra)perilen-7,14-diona número CAS ) es un derivado rojo de la antraquinona que, junto con la hiperforina, es uno de los componentes activos principales de la hierba de San Juan o hipérico (Hypericum perforatum). Se cree que la hipericina actúa como un antibiótico e inhibidor no selectivo de la cinasa. La hipericina puede inhibir la acción de la enzima dopamina β-hidroxilasa, elevando los niveles de dopamina, aunque así posiblemente disminuya la concentración de adrenalina y noradrenalina (también llamadas epinefrina y norepinefrina, respectivamente). Puede causar fotosensibilidad (sensibilidad a la luz) cuando se sobrepasa la dosis recomendada. Debido a que la hipericina se acumula preferencialmente en tejidos cancerosos, también se utiliza como indicador de células cancerosas. Además, se está investigando el papel de la hipericina como agente en la terapia fotodinámica, por el que un compuesto bioquímico será absorbido por el organismo y se hará visible más adelante con la luz espectro-específica de las lámparas especializadas o de las fuentes de láser, para fines terapéuticos. Destaca la mayor concentración de Hy-G en los tejidos de los estambres de Hypericum perforatum. La hipericina se emplea (extraída de la hierba de San Juan o preparando la hierba en infusión) especialmente como fármaco antidepresivo, especialmente para casos en los que la depresión es moderada.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA