イソトレチノイン
Also known as Ro-43780, 13-RA, cis-RA, (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid, 13-cis-vitamin A acid, (7e,9e,11e,13Z)-retinoic acid, 13-cis-retinoic acid, cis-retinoic acid
Isotretinoin, also known as '13-cis-retinoic acid and sold under the brand name Accutane' among others, is a medication used to treat skin diseases like harlequin-type ichthyosis, lamellar ichthyosis, and severe cystic acne or moderate acne that is unresponsive to antibiotics. Isotretinoin is used off-label to treat basal cell carcinoma and squamous cell carcinoma, although clinical evidence suggests it is not effective in this setting. It is a retinoid, meaning it is related to vitamin A, and is found in small quantities naturally in the body. Its isomer, tretinoin, is also an acne drug. In i
Chemical data
- Formula
- C20H28O2
- Molecular weight
- 300.4 g/mol
- IUPAC name
- (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
- SMILES
- CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C\C(=O)O)/C)/C
- InChIKey
- SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
- XLogP
- 6.3
- Polar surface area
- 37.3 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Mass
Article · 日本語
国際一般名でイソトレチノイン（英: isotretinoin）は、13-シスレチノイン酸（英: 13-cis-Retinoic Acid）とも呼ばれ、主に尋常性痤瘡（ニキビ）の治療で使用される。日本では未承認医薬品で、重大な健康被害のおそれのため医師の指示がない限り個人輸入も禁じられている。海外では経口製剤をアキュテイン（Accutane）またはロアキュテイン（Roaccutane）としてロシュが販売している。 2012年の欧州の痤瘡治療ガイドラインにおいて、重度の丘疹膿疱性痤瘡と中程度以上の結節性痤瘡に勧告強度・高で推奨されている。2016年の米国のガイドラインにおいて、従来通り勧告強度・Aで推奨されている。中程度の痤瘡への低用量の治療も勧告強度・Aで推奨されている。2007年のフランスのガイドラインにおいて、イソトレチノインを使用できない場合に限定し、病院の医師によるミノサイクリン治療を認めている。 米国における痤瘡治療薬のシェアは、イソトレチノインが65.2%、ドロスピレノンが9.4%、ミノサイクリンが7.0%、ドキシサイクリンが2.1%、などとなっている。 イソトレチノイン内服治療の前に、抗生物質内服を長期間試行するケースが多い。しかし、近年では抗生物質内服の有害性についても議論があり、イソトレチノイン内服治療に移行するかを早期に判断すべきとの意見がある。
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