Ivermectin

organische Verbindung, macrocyclisches Lacton, Arzneimittel gegen Ektoparasiten und Filarien

OverviewAI-generated

Ivermectin is a chemical compound with the formula C₉₅H₁₄₆O₂₈. Its mass is 1736.2, and it has a defined daily dose of 12. The molecule possesses a topological polar surface area of 340, with 6 hydrogen bond donors and 28 hydrogen bond acceptors. It carries a charge of 0.

The compound is identified by the InChIKey SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N and the NCI Thesaurus ID C61796. It is associated with a PubChem CID of 9812710. A Commons category exists for ivermectin. The subject is referenced by 1,644 other encyclopedia articles and has a PubMed count of 11981.

Synthesized by Vinony from 15 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula: C95H146O28
Molecular weight: 1736.2 g/mol
IUPAC name: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one;(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
SMILES: CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)C.C[C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)O[C@@H]1C(C)C
InChIKey: SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N
Polar surface area: 340 Å²
H-bond donors: 6
H-bond acceptors: 28
Formal charge: 0

via PubChem

Research

11,981 papers

Ivermectin, a potential anticancer drug derived from an antiparasitic drug.Pharmacological research · 2021
Ivermectin: a mini-review.Clinical toxicology (Philadelphia, Pa.) · 2022
Ivermectin in Cancer Treatment: Should Healthcare Providers Caution or Explore Its Therapeutic Potential?Current oncology reports · 2025
Ivermectin for preventing and treating COVID-19.The Cochrane database of systematic reviews · 2022
Ivermectin and non-parasitic disorders: An update.Current opinion in pharmacology · 2025

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of: mixture
Mass: 1736.2
Image: Ivermectin skeletal.svg
Has use: medication

Show 9 more facts

canonical SMILES: CCC(C)C1C(CCC2(O1)CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)C.CC1CCC2(CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)OC1C(C)C
chemical formula: C₉₅H₁₄₆O₂₈
World Health Organisation international non-proprietary name: ivermectin
medical condition treated: onchocerciasis
defined daily dose: 12
NCI Thesaurus ID: C61796
subject has role: essential medicine
described at URL: www.theatlantic.com/science/archive/2021/10/ivermectin-research-problems/620473/?utm_source=pocket-newtab-global-en-GB
Commons category: Ivermectin

Sources (7)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Ivermectin ist ein Arzneistoff, der gegen Ektoparasiten (Läuse, Milben, Zecken) und Endoparasiten, vor allem Fadenwürmer (Nematoden) eingesetzt wird. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Gemisch zweier sehr ähnlicher halbsynthetischer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Avermectine. Avermectine sind makrocyclische Lactone (Makrolide) und entstehen als Endprodukte der Fermentation des „Strahlenpilzes“ Streptomyces avermitilis. Das Gemisch mit dem Wirkungsspektrum von Avermectin B1 und B2 besteht zu 80 bis 90 % aus Avermectin H2B1a und zu 10–20 % aus Avermectin H2B1b. Ivermectin wird vorwiegend in der Tiermedizin zur Behandlung und Vorbeugung gegen durch Ektoparasiten oder Fadenwürmer verursachte Infektionskrankheiten (Parasitose, Helminthiasis) eingesetzt. Vor allem in Afrika, aber auch in anderen Entwicklungsländern, wird Ivermectin in der Humanmedizin gegen Flussblindheit und Elephantiasis eingesetzt. 2015 wurde der Nobelpreis für Physiologie oder Medizin an den Japaner Satoshi Ōmura und den US-Amerikaner William C. Campbell für die Entwicklung von Ivermectin verliehen.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA