Ivermectin

organische Verbindung, macrocyclisches Lacton, Arzneimittel gegen Ektoparasiten und Filarien

Chemical data

Formula: C95H146O28
Molecular weight: 1736.2 g/mol
IUPAC name: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one;(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
SMILES: CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)C.C[C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)O[C@@H]1C(C)C
InChIKey: SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N
Polar surface area: 340 Å²
H-bond donors: 6
H-bond acceptors: 28

Article · Deutsch

Ivermectin ist ein Arzneistoff, der gegen Ektoparasiten (Läuse, Milben, Zecken) und Endoparasiten, vor allem Fadenwürmer (Nematoden) eingesetzt wird. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Gemisch zweier sehr ähnlicher halbsynthetischer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Avermectine. Avermectine sind makrocyclische Lactone (Makrolide) und entstehen als Endprodukte der Fermentation des „Strahlenpilzes“ Streptomyces avermitilis. Das Gemisch mit dem Wirkungsspektrum von Avermectin B1 und B2 besteht zu 80 bis 90 % aus Avermectin H2B1a und zu 10–20 % aus Avermectin H2B1b. Ivermectin wird vorwiegend in der Tiermedizin zur Behandlung und Vorbeugung gegen durch Ektoparasiten oder Fadenwürmer verursachte Infektionskrankheiten (Parasitose, Helminthiasis) eingesetzt. Vor allem in Afrika, aber auch in anderen Entwicklungsländern, wird Ivermectin in der Humanmedizin gegen Flussblindheit und Elephantiasis eingesetzt. 2015 wurde der Nobelpreis für Physiologie oder Medizin an den Japaner Satoshi Ōmura und den US-Amerikaner William C. Campbell für die Entwicklung von Ivermectin verliehen.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA