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ivermectine

File:Ivermectin_skeletal.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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ivermectine

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antiparasitaire à large spectre

OverviewAI-generated

Ivermectin is a chemical compound with the formula C₉₅H₁₄₆O₂₈. Its mass is 1736.2, and it has a defined daily dose of 12. The molecule possesses a topological polar surface area of 340, with 6 hydrogen bond donors and 28 hydrogen bond acceptors. It carries a charge of 0.

The compound is identified by the InChIKey SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N and the NCI Thesaurus ID C61796. It is associated with a PubChem CID of 9812710. A Commons category exists for ivermectin. The subject is referenced by 1,644 other encyclopedia articles and has a PubMed count of 11981.

Synthesized by Vinony from 15 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C95H146O28
Molecular weight
1736.2 g/mol
IUPAC name
(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one;(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
SMILES
CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)C.C[C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)O[C@@H]1C(C)C
InChIKey
SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N
Polar surface area
340 Ų
H-bond donors
6
H-bond acceptors
28
Formal charge
0

via PubChem

Research

11,981 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
mixture
Mass
1736.2
Image
Ivermectin skeletal.svg
Has use
medication
Show 9 more facts
canonical SMILES
CCC(C)C1C(CCC2(O1)CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)C.CC1CCC2(CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)OC1C(C)C
chemical formula
C₉₅H₁₄₆O₂₈
World Health Organisation international non-proprietary name
ivermectin
medical condition treated
onchocerciasis
defined daily dose
12
NCI Thesaurus ID
C61796
subject has role
essential medicine
Commons category
Ivermectin
Sources (7)

via Wikidata · CC0

Article · Français

L'ivermectine est dans le monde, en 2021 (avec ses analogues) le médicament endectocide le plus utilisé comme anthelminthique (contre les nématodes gastro-intestinaux) en élevage, ainsi qu'en médecine humaine contre certaines parasitoses (gale...). Son large spectre d'action (il est également acaricide et insecticide), sa haute efficacité à très faibles doses, sa persistance et faible toxicité pour les mammifères ont valu un prix Nobel à ses découvreurs. Mais pour les mêmes raisons et parce qu'elle n'est pas biodégradable, cette molécule s'avère mortellement toxique pour de très nombreux invertébrés terrestres et aquatiques, ce qui pose des problèmes graves pour les écosystèmes et pour les agroécosystèmes. De formule C95H146O28, ce dérivé des avermectines, du groupe des lactones macrocycliques (LM), est principalement vendu, bon marché, en trois formulations anthelminthiques vétérinaires : 1) une solution injectable (en sous-cutanée) ; le Pour-On (application liquide transmutante sur le dos de l'animal) ; et le bolus (gros comprimé libérant très lentement le produit dans le rumen des ruminants.Il est isolé à partir de la fermentation de Streptomyces avermitilis. En France, il est vendu par le laboratoire Merck & Co. (MSD) sous les dénominations commerciales Mectizan et Stromectol et sous le nom d'Ivomec par Merial. L'ivermectine est testée dans le développement et la recherche de médicaments contre la Covid-19. Le 31 mars 2021, l’OMS recommande « de ne pas utiliser » l'ivermectine pour les malades de la Covid-19 hors essais cliniques, alors que certains pays d'Amérique latine ont inclus l'ivermectine dans leur arsenal thérapeutique et que l'Inde la retirait du sien.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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