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ivermectine
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Ivermectin is a chemical compound with the formula C₉₅H₁₄₆O₂₈. Its mass is 1736.2, and it has a defined daily dose of 12. The molecule possesses a topological polar surface area of 340, with 6 hydrogen bond donors and 28 hydrogen bond acceptors. It carries a charge of 0.
The compound is identified by the InChIKey SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N and the NCI Thesaurus ID C61796. It is associated with a PubChem CID of 9812710. A Commons category exists for ivermectin. The subject is referenced by 1,644 other encyclopedia articles and has a PubMed count of 11981.
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Chemical data
- Formula
- C95H146O28
- Molecular weight
- 1736.2 g/mol
- IUPAC name
- (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one;(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
- SMILES
- CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)C.C[C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)O[C@@H]1C(C)C
- InChIKey
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N
- Polar surface area
- 340 Ų
- H-bond donors
- 6
- H-bond acceptors
- 28
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
11,981 papers- Ivermectin, a potential anticancer drug derived from an antiparasitic drug.Pharmacological research · 2021
- Ivermectin: a mini-review.Clinical toxicology (Philadelphia, Pa.) · 2022
- Ivermectin in Cancer Treatment: Should Healthcare Providers Caution or Explore Its Therapeutic Potential?Current oncology reports · 2025
- Ivermectin for preventing and treating COVID-19.The Cochrane database of systematic reviews · 2022
- Ivermectin and non-parasitic disorders: An update.Current opinion in pharmacology · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- mixture
- Mass
- 1736.2
- Image
- Ivermectin skeletal.svg
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- canonical SMILES
- CCC(C)C1C(CCC2(O1)CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)C.CC1CCC2(CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)OC1C(C)C
- chemical formula
- C₉₅H₁₄₆O₂₈
- World Health Organisation international non-proprietary name
- ivermectin
- medical condition treated
- onchocerciasis
- defined daily dose
- 12
- NCI Thesaurus ID
- C61796
- subject has role
- essential medicine
- described at URL
- www.theatlantic.com/science/archive/2021/10/ivermectin-research-problems/620473/?utm_source=pocket-newtab-global-en-GB
- Commons category
- Ivermectin
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · Français
L'ivermectine est dans le monde, en 2021 (avec ses analogues) le médicament endectocide le plus utilisé comme anthelminthique (contre les nématodes gastro-intestinaux) en élevage, ainsi qu'en médecine humaine contre certaines parasitoses (gale...). Son large spectre d'action (il est également acaricide et insecticide), sa haute efficacité à très faibles doses, sa persistance et faible toxicité pour les mammifères ont valu un prix Nobel à ses découvreurs. Mais pour les mêmes raisons et parce qu'elle n'est pas biodégradable, cette molécule s'avère mortellement toxique pour de très nombreux invertébrés terrestres et aquatiques, ce qui pose des problèmes graves pour les écosystèmes et pour les agroécosystèmes. De formule C95H146O28, ce dérivé des avermectines, du groupe des lactones macrocycliques (LM), est principalement vendu, bon marché, en trois formulations anthelminthiques vétérinaires : 1) une solution injectable (en sous-cutanée) ; le Pour-On (application liquide transmutante sur le dos de l'animal) ; et le bolus (gros comprimé libérant très lentement le produit dans le rumen des ruminants.Il est isolé à partir de la fermentation de Streptomyces avermitilis. En France, il est vendu par le laboratoire Merck & Co. (MSD) sous les dénominations commerciales Mectizan et Stromectol et sous le nom d'Ivomec par Merial. L'ivermectine est testée dans le développement et la recherche de médicaments contre la Covid-19. Le 31 mars 2021, l’OMS recommande « de ne pas utiliser » l'ivermectine pour les malades de la Covid-19 hors essais cliniques, alors que certains pays d'Amérique latine ont inclus l'ivermectine dans leur arsenal thérapeutique et que l'Inde la retirait du sien.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA