Piridinio clorocromato

Il piridinio clorocromato (PCC) (C5H6N · ClCrO3), è una molecola organica appartenente alla famiglia delle piridine; si prepara disciogliendo l'anidride cromica (CrO3) in acido cloridrico ed aggiungendo poi la piridina. A temperatura ambiente si presenta come un sale giallo-arancio. La sua struttura a deficienza elettronica rende tale reagente organico un ottimo agente ossidante, rapido e selettivo, utilizzato principalmente per l'ossidazione degli alcoli per formare carbonili. Sono noti vari composti correlati con reattività simile. Essendo tuttavia solubile in solventi organici permette di condurre la reazione in ambiente anidro, arrestando quindi la reazione senza l'ulteriore ossidazione che attraverso la forma idrata dell'aldeide (ovvero un diolo geminale) condurrebbe all'acido carbossilico corrispondente. Con altri agenti ossidanti, nonostante la presenza dell'alcool primario residuo non ancora reagito, l'aldeide svoltasi subisce più facilmente una successiva ossidazione trasformandosi in acido carbossilico. Grazie all'uso del PCC si è in grado di fermare selettivamente la reazione allo stadio dell'aldeide.