тимин

Also known as 5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidine, 5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 5-methyluracil, Thymin, 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-, 5-Methyl-2,4-dihydroxypyrimidine, 5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

химическое соединение

OverviewAI-generated

Thymine is a chemical compound with the IUPAC name 5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione. Its chemical formula is C₅H₆N₂O₂, and it has a mass of 126.043. The substance features a melting point of 317. In terms of molecular properties, thymine has a charge of 0, an xlogp value of -0.6, and a topological polar surface area of 58.2. It contains two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors.

The compound is associated with a weight of 126.11. Its canonical SMILES notation is CC1=CNC(=O)NC1=O. Thymine is referenced by 566 other encyclopedia articles. Additionally, there are 18572 PubMed entries associated with the query for thymine.

Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

In the Vinony graph

Vinony's link graph records 566 inbound references to тимин, and connects out to nucleotide base, deoxythymidine and deoxyribonucleotide.

It is catalogued under topics including Acylureas, Chembox image size set and ECHA InfoCard ID from Wikidata.

Vinony links it to 66 Wikipedia language editions.

Chemical data

Formula: C5H6N2O2
Molecular weight: 126.11 g/mol
IUPAC name: 5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
SMILES: CC1=CNC(=O)NC1=O
InChIKey: RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N
XLogP: -0.6
Polar surface area: 58.2 Å²
H-bond donors: 2
H-bond acceptors: 2
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Research

18,572 papers

Thymine methyls and DNA-protein interactions.ReviewNucleic acids research · 1987Ivarie RDOI: 10.1093/nar/15.23.9975
A new method for sequencing DNA.Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America · 1977Maxam AM, Gilbert WDOI: 10.1073/pnas.74.2.560
Thymine-Modified Silicones: A Bioinspired Approach to Cross-Linked, Recyclable Silicone Polymers.Biomacromolecules · 2023Voigt LJ, Tucker KE, Zelisko PMDOI: 10.1021/acs.biomac.3c00185
Thymine dissociation and dimer formation: A Raman and synchronous fluorescence spectroscopic study.Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America · 2021Nagpal A, Dhankhar D, Cesario TC et al.DOI: 10.1073/pnas.2025263118
The Radiation Stability of Thymine in Solid H(2)O.Astrobiology · 2020Materese CK, Gerakines PA, Hudson RLDOI: 10.1089/ast.2019.2199
Photocrosslinking Probes Proximity of Thymine Modifiers Tethering Excitonically Coupled Dye Aggregates to DNA Holliday Junction.Molecules (Basel, Switzerland) · 2022Basu S, Cervantes-Salguero K, Yurke B et al.DOI: 10.3390/molecules27134006
[Thymine dimerization and survival of bacteria].Journal of molecular biology · 1962WACKER A, DELLWEG H, JACHERTS DDOI: 10.1016/s0022-2836(62)80022-9
Thymine and thymidine synthesis.Biochimica et biophysica acta · 1956BARNER HD, COHEN SS, GREEN MDOI: 10.1016/0006-3002(56)90252-9

via PubMed

Wikidata facts

Has part: hydrogen
Mass: 126.043

Show 6 more facts

canonical SMILES: CC1=CNC(=O)NC1=O
chemical formula: C₅H₆N₂O₂
found in taxon: Habenaria digitata
Commons category: Thymine
melting point: 317
subject has role: primary metabolite

Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · Русский

Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1—3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидина и моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. В ДНК тимин (Т) комплементарен аденину (А), образуя с ним две водородные связи, тем самым стабилизируя связи между цепями нуклеиновых кислот. Тимин впервые был выделен в 1893 году Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом из вилочковой железы (тимуса) телят, откуда и пошло его название. После смерти организма с течением времени тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов. Согласно исследованиям, тимин рассеивает энергию ультрафиолетового излучения, обеспечивая защиту ДНК от разрушительного воздействия.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA