Ampicillin

Also known as ABPC, D-(−)-ampicillin, (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, AMP, AP, (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylethanoyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

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Ampicillin is an antibiotic medication that works against bacterial infections and belongs to the penicillin family of drugs. It is used to treat or prevent a range of infections—including respiratory and urinary tract infections, meningitis, and others—and can be taken by mouth, injected into a muscle, or given intravenously.

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Chemical data

Formula: C16H19N3O4S
Molecular weight: 349.4 g/mol
IUPAC name: (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChIKey: AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
XLogP: -1.1
Polar surface area: 138 Å²
H-bond donors: 3
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Research

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Article · Deutsch

Ampicillin ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen grampositive Erreger (sowie einige gramnegative Stäbchen) wird es als Breitbandantibiotikum oder Breitbandpenicillin eingeordnet. Chemisch zählt Ampicillin zu den Aminopenicillinen und wurde zuerst von John C. Sheehan synthetisiert.

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