ампициллин

Also known as ABPC, D-(−)-ampicillin, (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, AMP, AP, (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylethanoyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

AI overview

Ampicillin is an antibiotic medication that works against bacterial infections and belongs to the penicillin family of drugs. It is used to treat or prevent a range of infections—including respiratory and urinary tract infections, meningitis, and others—and can be taken by mouth, injected into a muscle, or given intravenously.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Chemical data

Formula: C16H19N3O4S
Molecular weight: 349.4 g/mol
IUPAC name: (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChIKey: AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
XLogP: -1.1
Polar surface area: 138 Å²
H-bond donors: 3
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Research

53,485 papers

Article · Русский

Ампициллин (Ampicillinum) — полусинтетический антибиотик, используемый для лечения различных инфекционных заболеваний дыхательных путей (пневмония, бронхопневмония, ангина), мочевыводящих путей, печени и желудочно-кишечного тракта. Впервые был введён в использование в 1961 году британской компанией Beecham. Мелкокристаллический порошок белого цвета, горький на вкус; устойчив в кислой среде. Мало растворим в воде, практически нерастворим в спирте. Получают путём ацилирования 6-аминопенициллановой кислоты остатком аминофенилуксусной кислоты. По механизму действия аналогичен пенициллину - необратимый ингибитор транспептидазы, участвующей в синтезе пептидогликана клеточной стенки. Препарат не разрушается в кислой среде желудка, хорошо всасывается при приёме внутрь. Активен в отношении грамположительных микроорганизмов, на которые действует бензилпенициллин. Кроме того, он действует на ряд грамотрицательных микроорганизмов (сальмонеллы, шигеллы, протей, кишечная палочка, клебсиелла пневмонии (палочка Фридлендера), палочка Пфейффера (палочка инфлюэнцы)) и поэтому рассматривается как антибиотик широкого спектра действия и применяется при заболеваниях, вызванных смешанной инфекцией.На пенициллиназообразующие стафилококки, устойчивые к бензилпенициллину, ампициллин не действует, так как разрушается пенициллиназой. Ампициллин усиливает действие пероральных антикоагулянтов. Противопоказан при повышенной чувствительности к пенициллину.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA