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ampicilline
Also known as ABPC, D-(−)-ampicillin, (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, AMP, AP, (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylethanoyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
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Ampicillin is an antibiotic medication that works against bacterial infections and belongs to the penicillin family of drugs. It is used to treat or prevent a range of infections—including respiratory and urinary tract infections, meningitis, and others—and can be taken by mouth, injected into a muscle, or given intravenously.
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Chemical data
- Formula
- C16H19N3O4S
- Molecular weight
- 349.4 g/mol
- IUPAC name
- (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- SMILES
- CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
- InChIKey
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
- XLogP
- -1.1
- Polar surface area
- 138 Ų
- H-bond donors
- 3
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
53,485 papersArticle · Français
L'ampicilline est un antibiotique à spectre large de la classe des bêta-lactamines agissant sur les bactéries Gram-positives et sur certaines bactéries Gram-négatives. Elle est largement utilisée pour traiter les infections des voies respiratoires, les infections urinaires, la méningite bactérienne, les salmonelloses et l'endocardite. Elle est également employée dans le traitement des infections aux streptocoques B chez les nouveau-nés. L'ampicilline est une molécule hémysynthétique découverte en 1961. Cet antibiotique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé. Il agit en inhibant la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire. La molécule est en général bien tolérée, excepté pour les personnes allergiques à la pénicilline.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA