كودين

Also known as Codicept®, methylmorphine, morphine 3-methyl ether, morphine monomethyl ether, morphine-3-methyl ether, O(3)-methylmorphine, l-codeine, codeine anhydrous

مركب كيميائي

AI overview

Codeine is an opiate derived from the opium poppy plant that doctors use to treat mild to moderate pain, coughing, and diarrhea, often in combination with other medications like paracetamol or ibuprofen. Because it is an opiate, codeine carries risks of recreational misuse and addiction, which is why its use—particularly for cough suppression in children—is increasingly restricted in many countries.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Key facts

Drug.image: Codeine Structure.svg
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.width: 175
Drug.alt: Skeletal formula
Drug.image2: Codeine molecule ball.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.alt2: Ball-and-stick model
Drug.MedlinePlus: a682065
Drug.DailyMedID: Codeine
Drug.pregnancy_AU: A
Drug.dependency_liability: High
Drug.addiction_liability: High
Drug.routes_of_administration: By mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular
Drug.ATC_prefix: R05
Drug.ATC_suffix: DA04
Drug.ATC_supplemental: Combinations: , , , ,
Drug.legal_AU: S8
Drug.legal_AU_comment: / S4 (Prescription only)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C18H21NO3
Molecular weight: 299.4 g/mol
IUPAC name: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
SMILES: CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChIKey: OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
XLogP: 1.1
Polar surface area: 41.9 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 4
Formal charge: 0

via PubChem

Research

11,315 papers

A Review of Analytical Methods for Codeine Determination.ReviewMolecules (Basel, Switzerland) · 2021Pratiwi R, Noviana E, Fauziati R et al.DOI: 10.3390/molecules26040800
Codeine, cough and upper respiratory infection.ReviewPulmonary pharmacology · 1996Eccles RDOI: 10.1006/pulp.1996.0038
Concise Total Synthesis of (-)-Codeine.The Journal of organic chemistry · 2024Mondal A, Pal S, Khatua A et al.DOI: 10.1021/acs.joc.4c01452
Codeine sensitivity.British medical journal · 1951MACKENZIE GKDOI: 10.1136/bmj.1.4701.281
Identifying and treating codeine dependence: a systematic review.The Medical journal of Australia · 2018Nielsen S, MacDonald T, Johnson JLDOI: 10.5694/mja17.00749
Codeine analgesia is due to codeine-6-glucuronide, not morphine.ReviewInternational journal of clinical practice · 2000Vree TB, van Dongen RT, Koopman-Kimenai PM
A software tool to adjust codeine dose based on CYP2D6 gene-pair polymorphisms and drug-drug interactions.ReviewThe pharmacogenomics journal · 2023Saab Y, Nakad ZDOI: 10.1038/s41397-023-00318-7
The pharmacogenetics of codeine hypoalgesia.ReviewPharmacogenetics · 1995Sindrup SH, Brøsen KDOI: 10.1097/00008571-199512000-00001

via PubMed

Wikidata facts

Mass: 299.152

Show 6 more facts

chemical formula: C₁₈H₂₁NO₃
Commons category: Codeine
canonical SMILES: CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O
isomeric SMILES: CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
World Health Organisation international non-proprietary name: codeine
defined daily dose: 0.1

Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

كودين (بالإنجليزية: Codeine)‏ أو ميثيلمورفين (بالإنجليزية: methylmorphine)‏ هو مستحضر أفيوني يستخدم مسكنا للألم ودواء كحة ومضادا للإسهال.كودين أو 3-ميثيلمورفين (بالإنجليزية: 3-methylmorphine)‏ يتواجد بشكل طبيعي على هيئة المورفين يحتوي مجموعة ميثيل.في الولايات المتحدة الأمريكية، يُباع الكودين عادةً على شكل ملح (فوسفات الكودين أو كبريتات الكودين); هيدروكلورات الكودين هو الشكل الأكثر شيوعاً حول العالم ويمكن ايضاً ايجاده على شكل سترات، هيدرات اليود، هيدرات البروميد، والعديد من الأملاح الأخرى.يعتبر الكودين ثاني أكثر القلوانيات (بالإنجليزية: alkaloids)‏ نسبةً في الأفيون; قد تصل النسبة ل 3%. بالرغم من انه بالإمكان الحصول على الكودين من المصادر الطبيعية، الاّ ان المصدر الاولي للكودين المستخدم في الصناعات الدوائية هو مركّب شبه صناعي (يصنع من المورفين عن طريق الميثلة من جهة الأورثو O-methylation). يعتبر الكودين المركب الأساسي للافيونات الضعيفة والمتوسطة (ترامادول، ديكستروبروبيكسيفن، دايهيدروكودين، هيدروكودين، اوكسيكودين).في عام 2013, تم إنتاج ما يقارب 361,000 كغ واستخدام 249,000 كغ من الكودين. يعتبر الكودين من أكثر الافيونات المستخدمة في العلاج. يوجد الكودين في لائحة منظمة الصحة العالمية للأدوية الضرورية، حيث تضم هذه اللائحة أهم الأدوية اللازمة في النظام العلاجي الأساسي.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA