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codeína

File:Codeine_Structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ174723· pop 66· linked from 1,577 articles

Also known as Codicept®, methylmorphine, morphine 3-methyl ether, morphine monomethyl ether, morphine-3-methyl ether, O(3)-methylmorphine, l-codeine, codeine anhydrous

composto químico

AI overview

Codeine is an opiate derived from the opium poppy plant that doctors use to treat mild to moderate pain, coughing, and diarrhea, often in combination with other medications like paracetamol or ibuprofen. Because it is an opiate, codeine carries risks of recreational misuse and addiction, which is why its use—particularly for cough suppression in children—is increasingly restricted in many countries.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Key facts

Drug.image
Codeine Structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
175
Drug.alt
Skeletal formula
Drug.image2
Codeine molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
Ball-and-stick model
Drug.MedlinePlus
a682065
Drug.DailyMedID
Codeine
Drug.pregnancy_AU
A
Drug.dependency_liability
High
Drug.addiction_liability
High
Drug.routes_of_administration
By mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular
Drug.ATC_prefix
R05
Drug.ATC_suffix
DA04
Drug.ATC_supplemental
Combinations: , , , ,
Drug.legal_AU
S8
Drug.legal_AU_comment
/ S4 (Prescription only)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C18H21NO3
Molecular weight
299.4 g/mol
IUPAC name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChIKey
OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
XLogP
1.1
Polar surface area
41.9 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Research

11,315 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
299.152
Show 6 more facts
chemical formula
C₁₈H₂₁NO₃
Commons category
Codeine
canonical SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O
isomeric SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
World Health Organisation international non-proprietary name
codeine
defined daily dose
0.1
Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · Português

A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, sendo ela um pró-fármaco da morfina que é utilizada no tratamento da dor de leve à moderada, diarréia e como antitússico. A codeína é encontrada naturalmente na seiva da papoula do ópio, Papaver somniferum. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação da morfina. De menor potência doze vezes que a morfina, utiliza-se também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol. Maior benefício pode ocorrer quando combinado com paracetamol (acetaminofeno) ou um medicamento anti-inflamatório não esteroidal (AINE), como aspirina ou ibuprofeno. As evidências não apoiam seu uso para supressão da tosse aguda em crianças ou adultos. Geralmente começa a funcionar após meia hora, com efeito máximo em duas horas. Seus efeitos duram cerca de quatro a seis horas. A codeína apresenta potencial de abuso semelhante a outros medicamentos opióides. Os efeitos adversos mais comuns incluem vômitos, constipação, coceira, tontura e sonolência. Efeitos colaterais graves podem incluir dificuldades respiratórias e dependência. Não está claro se seu uso na gravidez é seguro. Seu uso a partir de 2016 não é recomendado em crianças. A codeína funciona após ser decomposta pelo fígado em morfina; a rapidez com que isso ocorre depende da genética de uma pessoa. A codeína foi descoberta em 1832 por Pierre Jean Robiquet. Em 2013, cerca de 361.000 kg (795.000 lb) de codeína foram produzidos enquanto 249.000 kg (549.000 lb) foram usados, o que o tornou o opiáceo mais comumente consumido. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde. 10% da população caucasoide não consegue converter a codeína em morfina no fígado, por defeitos genéticos. Ela é encontrada no ópio em concentrações de 0,9 a 3,0%.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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