codeína

Also known as Codicept®, methylmorphine, morphine 3-methyl ether, morphine monomethyl ether, morphine-3-methyl ether, O(3)-methylmorphine, l-codeine, codeine anhydrous

compuesto químico

AI overview

Codeine is an opiate derived from the opium poppy plant that doctors use to treat mild to moderate pain, coughing, and diarrhea, often in combination with other medications like paracetamol or ibuprofen. Because it is an opiate, codeine carries risks of recreational misuse and addiction, which is why its use—particularly for cough suppression in children—is increasingly restricted in many countries.

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Key facts

Drug.image: Codeine Structure.svg
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Drug.width: 175
Drug.alt: Skeletal formula
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Drug.alt2: Ball-and-stick model
Drug.MedlinePlus: a682065
Drug.DailyMedID: Codeine
Drug.pregnancy_AU: A
Drug.dependency_liability: High
Drug.addiction_liability: High
Drug.routes_of_administration: By mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular
Drug.ATC_prefix: R05
Drug.ATC_suffix: DA04
Drug.ATC_supplemental: Combinations: , , , ,
Drug.legal_AU: S8
Drug.legal_AU_comment: / S4 (Prescription only)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C18H21NO3
Molecular weight: 299.4 g/mol
IUPAC name: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
SMILES: CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChIKey: OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
XLogP: 1.1
Polar surface area: 41.9 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 4
Formal charge: 0

via PubChem

Research

11,315 papers

A Review of Analytical Methods for Codeine Determination.ReviewMolecules (Basel, Switzerland) · 2021Pratiwi R, Noviana E, Fauziati R et al.DOI: 10.3390/molecules26040800
Codeine, cough and upper respiratory infection.ReviewPulmonary pharmacology · 1996Eccles RDOI: 10.1006/pulp.1996.0038
Concise Total Synthesis of (-)-Codeine.The Journal of organic chemistry · 2024Mondal A, Pal S, Khatua A et al.DOI: 10.1021/acs.joc.4c01452
Codeine sensitivity.British medical journal · 1951MACKENZIE GKDOI: 10.1136/bmj.1.4701.281
Identifying and treating codeine dependence: a systematic review.The Medical journal of Australia · 2018Nielsen S, MacDonald T, Johnson JLDOI: 10.5694/mja17.00749
Codeine analgesia is due to codeine-6-glucuronide, not morphine.ReviewInternational journal of clinical practice · 2000Vree TB, van Dongen RT, Koopman-Kimenai PM
A software tool to adjust codeine dose based on CYP2D6 gene-pair polymorphisms and drug-drug interactions.ReviewThe pharmacogenomics journal · 2023Saab Y, Nakad ZDOI: 10.1038/s41397-023-00318-7
The pharmacogenetics of codeine hypoalgesia.ReviewPharmacogenetics · 1995Sindrup SH, Brøsen KDOI: 10.1097/00008571-199512000-00001

via PubMed

Wikidata facts

Mass: 299.152

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chemical formula: C₁₈H₂₁NO₃
Commons category: Codeine
canonical SMILES: CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O
isomeric SMILES: CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
World Health Organisation international non-proprietary name: codeine
defined daily dose: 0.1

Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La codeína (DCI) o metilmorfina es un alcaloide que se encuentra de forma natural en el opio. Se utiliza con fines médicos como analgésico, sedante y antitusígeno. También se le considera un narcótico. Puede presentarse en forma de cristales inodoros e incoloros o bien como polvo cristalino blanco. La codeína es un compuesto que se asimila en el hígado metabolizándose en morfina; pero, debido a la baja velocidad de transformación, es mucho menos efectiva y potente como analgésico y sedante que la morfina. Se toma en forma de comprimidos, en forma líquida como jarabe para aliviar la tos o por vía parenteral.La codeína es útil para aliviar dolores moderados y no tiene los mismos riesgos que la morfina de provocar dependencia o tener efectos adversos, como son: náuseas, mareos, vértigos, somnolencia, retención urinaria e hipotensión y —en dosis altas y por periodos prolongados— puede producir depresión respiratoria. Los efectos de la adicción a la codeína son similares a los de la adicción a la morfina, pero presentan una intensidad menor.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA