Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Dexrazoxan
Sign in to saveAlso known as DRX187, ADR-529, ICRF-187, (+)-1,2-bis(3,5-dioxo-1-piperazinyl)propane, (+)-(S)-4,4′-propylenedi-2,6-piperazinedione, dextrorazoxane
chemische Verbindung
Chemical data
- Formula
- C11H16N4O4
- Molecular weight
- 268.27 g/mol
- IUPAC name
- 4-[(2S)-2-(3,5-dioxopiperazin-1-yl)propyl]piperazine-2,6-dione
- SMILES
- C[C@@H](CN1CC(=O)NC(=O)C1)N2CC(=O)NC(=O)C2
- InChIKey
- BMKDZUISNHGIBY-ZETCQYMHSA-N
- XLogP
- -1.4
- Polar surface area
- 98.8 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1995
- Admin. routes
- parenteral
- Indications
- Ewing sarcoma, myelodysplastic syndrome, acute lymphoblastic leukemia, acute myeloid leukemia
via ChEMBL · EBI
Research
810 papers- Dexrazoxane.2006
- Dexrazoxane for preventing or reducing cardiotoxicity in adults and children with cancer receiving anthracyclines.The Cochrane database of systematic reviews · 2022
- Dexrazoxane.2026
- Dexrazoxane and Long-Term Heart Function in Survivors of Childhood Cancer.Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology · 2023
- Efficacy of Dexrazoxane in Cardiac Protection in Pediatric Patients Treated With Anthracyclines.Cureus · 2023
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 268.117155
- Has use
- medication
Show 7 more facts
- chemical formula
- C₁₁H₁₆N₄O₄
- medical condition treated
- breast cancer
- canonical SMILES
- CC(CN1CC(=O)NC(=O)C1)N2CC(=O)NC(=O)C2
- isomeric SMILES
- C[C@@H](CN1CC(=O)NC(=O)C1)N2CC(=O)NC(=O)C2
- World Health Organisation international non-proprietary name
- dexrazoxane
- defined daily dose
- 1.5
- Commons category
- Dexrazoxane
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Dexrazoxan ist ein Arzneistoff, der bei der Chemotherapie mit Anthracyclinen eingesetzt wird, um deren zytotoxische Wirkung zu mindern. Die Verbindung wurde 1964 entdeckt und findet seit den 1990er Jahren als Zytoprotektivum Anwendung. Die Bezeichnung leitet sich vom Racemat Razoxan ab, da Dexrazoxan dessen rechtsdrehendes Enantiomer (lateinisch dexter ‚rechts‘) darstellt. Während die zytoprotektive Wirkung auf die Fähigkeit zur Komplexbildung zurückgeführt wird, besitzt Dexrazoxan durch die Hemmung der Topoisomerase II auch eine bereits länger bekannte zytostatische Aktivität.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA