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digoxine

File:Digoxin.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ422222· pop 43· linked from 341 articles

Also known as Lanoxicaps, Lanoxin, Vanoxin, Lanoxin Pediatric, Digoxin Pediatric, 12beta-Hydroxydigitoxin, Digossina, Lanadicor

composé chimique

OverviewAI-generated

Digoxin is a chemical compound with the formula C₄₁H₆₄O₁₄. It has a mass of 780.43 and a defined daily dose of 0.25. The substance is characterized by a charge of 0, an xlogp of 1.3, and a tpsa of 203. Its structure includes 6 hydrogen bond donors and 14 hydrogen bond acceptors.

The compound is associated with a weight of 780.9. It has been the subject of 17680 entries in PubMed literature. Additionally, digoxin is referenced by 341 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 16 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C41H64O14
Molecular weight
780.9 g/mol
IUPAC name
3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
SMILES
C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H](C[C@@H]2O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H](C[C@@H]3O)O[C@H]4CC[C@]5([C@@H](C4)CC[C@@H]6[C@@H]5C[C@H]([C@]7([C@@]6(CC[C@@H]7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)C)C)O)O
InChIKey
LTMHDMANZUZIPE-PUGKRICDSA-N
XLogP
1.3
Polar surface area
203 Ų
H-bond donors
6
H-bond acceptors
14
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1975
Admin. routes
oral, parenteral
Indications
epilepsy, hepatitis C virus infection, atrial fibrillation, cardiovascular disease

via ChEMBL · EBI

Research

17,680 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
780.43
Has use
medication
Show 11 more facts
chemical formula
C₄₁H₆₄O₁₄
Commons category
Digoxin
medical condition treated
supraventricular tachycardia
isomeric SMILES
C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H](C[C@@H]2O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H](C[C@@H]3O)O[C@H]4CC[C@]5([C@@H](C4)CC[C@@H]6[C@@H]5C[C@H]([C@]7([C@@]6(CC[C@@H]7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)C)C)O)O
canonical SMILES
CC1C(C(CC(O1)OC2C(OC(CC2O)OC3C(OC(CC3O)OC4CCC5(C(C4)CCC6C5CC(C7(C6(CCC7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)C)C)O)O
World Health Organisation international non-proprietary name
digoxin
subject has role
essential medicine
found in taxon
Digitalis viridiflora
defined daily dose
0.25
significant drug interaction
furosemide
associated hazard
digoxin toxicity
Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La digoxine est un glycoside cardiotonique extrait de la feuille de la digitale laineuse. Il fait partie de la classe des digitaliques. Elle est utilisée dans le traitement de diverses affections du cœur, mais son indication tend à se restreindre. La digoxine : * renforce la contraction cardiaque ; * ralentit et * régularise les mouvements du cœur. Elle a donc une action : * inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque ; * chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque ; * dromotrope négative : elle diminue la conductibilité cardiaque ; * bathmotrope positif : elle augmente l'excitabilité ; De plus cette molécule augmente le débit rénal et a donc comme effet secondaire une action diurétique (diminution des œdèmes). C'est un médicament à marge thérapeutique étroite c'est-à-dire que la dose thérapeutique est proche de la dose toxique. La détermination des concentrations plasmatiques de la digoxine (classiquement entre 1 et 2 ng·ml-1, moins chez les personnes âgées) peut être indiquée. C'est un poison mortel provoquant la mort par arrêt cardiaque. Lors d'une intoxication massive, on utilise de la lidocaïne qui a un effet antagoniste à la digoxine. Effets secondaires si surdosage : * nausée, vomissement ; * anorexie ; * troubles visuels : vision floue, vision colorée ; * confusion et délire ; * arythmie (extrasystoles ventriculaires, tachycardie auriculaire avec bloc auriculo-ventriculaire). Facteurs favorisant la toxicité : * ischémie myocardique ; * hypokaliémie ; * hypercalcémie.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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