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digoxine
Sign in to saveAlso known as Lanoxicaps, Lanoxin, Vanoxin, Lanoxin Pediatric, Digoxin Pediatric, 12beta-Hydroxydigitoxin, Digossina, Lanadicor
composé chimique
OverviewAI-generated
Digoxin is a chemical compound with the formula C₄₁H₆₄O₁₄. It has a mass of 780.43 and a defined daily dose of 0.25. The substance is characterized by a charge of 0, an xlogp of 1.3, and a tpsa of 203. Its structure includes 6 hydrogen bond donors and 14 hydrogen bond acceptors.
The compound is associated with a weight of 780.9. It has been the subject of 17680 entries in PubMed literature. Additionally, digoxin is referenced by 341 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 16 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C41H64O14
- Molecular weight
- 780.9 g/mol
- IUPAC name
- 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
- SMILES
- C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H](C[C@@H]2O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H](C[C@@H]3O)O[C@H]4CC[C@]5([C@@H](C4)CC[C@@H]6[C@@H]5C[C@H]([C@]7([C@@]6(CC[C@@H]7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)C)C)O)O
- InChIKey
- LTMHDMANZUZIPE-PUGKRICDSA-N
- XLogP
- 1.3
- Polar surface area
- 203 Ų
- H-bond donors
- 6
- H-bond acceptors
- 14
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1975
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- epilepsy, hepatitis C virus infection, atrial fibrillation, cardiovascular disease
via ChEMBL · EBI
Research
17,680 papers- Expert Consensus on the Diagnosis and Management of Digoxin Toxicity.The American journal of medicine · 2025
- Role of Digoxin in Atrial Fibrillation.Journal of pharmacy practice · 2017
- Digoxin and nifedipine.The American journal of cardiology · 1985
- [Digoxin].Nihon rinsho. Japanese journal of clinical medicine · 2004
- [Digoxin].Nederlands tijdschrift voor geneeskunde · 1988
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 780.43
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- chemical formula
- C₄₁H₆₄O₁₄
- Commons category
- Digoxin
- medical condition treated
- supraventricular tachycardia
- isomeric SMILES
- C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H](C[C@@H]2O)O[C@@H]3[C@H](O[C@H](C[C@@H]3O)O[C@H]4CC[C@]5([C@@H](C4)CC[C@@H]6[C@@H]5C[C@H]([C@]7([C@@]6(CC[C@@H]7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)C)C)O)O
- canonical SMILES
- CC1C(C(CC(O1)OC2C(OC(CC2O)OC3C(OC(CC3O)OC4CCC5(C(C4)CCC6C5CC(C7(C6(CCC7C8=CC(=O)OC8)O)C)O)C)C)C)O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- digoxin
- subject has role
- essential medicine
- found in taxon
- Digitalis viridiflora
- defined daily dose
- 0.25
- significant drug interaction
- furosemide
- associated hazard
- digoxin toxicity
via Wikidata · CC0
Article · Français
La digoxine est un glycoside cardiotonique extrait de la feuille de la digitale laineuse. Il fait partie de la classe des digitaliques. Elle est utilisée dans le traitement de diverses affections du cœur, mais son indication tend à se restreindre. La digoxine : * renforce la contraction cardiaque ; * ralentit et * régularise les mouvements du cœur. Elle a donc une action : * inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque ; * chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque ; * dromotrope négative : elle diminue la conductibilité cardiaque ; * bathmotrope positif : elle augmente l'excitabilité ; De plus cette molécule augmente le débit rénal et a donc comme effet secondaire une action diurétique (diminution des œdèmes). C'est un médicament à marge thérapeutique étroite c'est-à-dire que la dose thérapeutique est proche de la dose toxique. La détermination des concentrations plasmatiques de la digoxine (classiquement entre 1 et 2 ng·ml-1, moins chez les personnes âgées) peut être indiquée. C'est un poison mortel provoquant la mort par arrêt cardiaque. Lors d'une intoxication massive, on utilise de la lidocaïne qui a un effet antagoniste à la digoxine. Effets secondaires si surdosage : * nausée, vomissement ; * anorexie ; * troubles visuels : vision floue, vision colorée ; * confusion et délire ; * arythmie (extrasystoles ventriculaires, tachycardie auriculaire avec bloc auriculo-ventriculaire). Facteurs favorisant la toxicité : * ischémie myocardique ; * hypokaliémie ; * hypercalcémie.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA