Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
فلوتاميد
Sign in to saveAlso known as alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4'-nitro-m-propionotoluidide, 4'-nitro-3'-trifluoromethylisobutyranilide, FTA, NFBA, niftolide
مركب كيميائي
Key facts
- Drug.ChEMBL
- 806
- Drug.ChEBI
- 5132
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 461102563
- Drug.IUPAC_name
- 2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
- Drug.image
- Flutamide.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 225
- Drug.image2
- Flutamide molecule ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 225
- Drug.tradename
- Eulexin, others
- Drug.MedlinePlus
- a697045
- Drug.pregnancy_category
- D
- Drug.legal_status
- Rx-only
- Drug.routes_of_administration
- By mouth
- Drug.class
- Nonsteroidal antiandrogen
- Drug.bioavailability
- Complete (>90%)
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C11H11F3N2O3
- Molecular weight
- 276.21 g/mol
- IUPAC name
- 2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
- SMILES
- CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
- InChIKey
- MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 3.3
- Polar surface area
- 74.9 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1989
- Admin. routes
- oral
- Indications
- prostate carcinoma, polycystic ovary syndrome, neoplasm, prostate adenocarcinoma
via ChEMBL · EBI
Research
4,021 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 276.072177
- Has use
- medication
Show 7 more facts
- chemical formula
- C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
- canonical SMILES
- CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
- defined daily dose
- 0.75
- Commons category
- Flutamide
- MCN code
- 2924.29.62
- physically interacts with
- androgen receptor
- legal status (medicine)
- boxed warning
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
يُباع الفلوتاميد تحت الاسم التجاري Eulexin من بين أسماء أخرى، وهو مضاد للأندروجين غير ستيرويدي (NSAA) يستخدم في المقام الأول لعلاج سرطان البروستات. كما أنه يستخدم في علاج الحالات التي تعتمد على الأندروجين مثل حب الشباب، ونمو الشعر الزائد، وارتفاع مستويات الأندروجين لدى النساء. يؤخذ عن طريق الفم، عادة ثلاث مرات في اليوم. تشمل الآثار الجانبية عند الرجال ألم الثدي وتضخمه، وتأنيثه، والضعف الجنسي، والهبات الساخنة. وعلى العكس من ذلك، فإن الدواء له آثار جانبية أقل ويتحمل بشكل أفضل لدى النساء اللائي يعانين من جفاف الجلد أكثر الآثار الجانبية شيوعًا. يمكن أن يحدث الإسهال وارتفاع إنزيمات الكبد في كلا الجنسين. في حالات نادرة، يمكن أن يتسبب الفلوتاميد في تلف الكبد، وأمراض الرئة، والحساسية للضوء، وارتفاع مستوى الميثيموغلوبين، وارتفاع السلفيموغلوبين، ونقص العدلات. أبلغ عن العديد من حالات الفشل الكبدي والوفاة، ما حد من استخدام مادة الفلوتاميد. يعمل الفلوتاميد كمضاد انتقائي لمستقبلات الأندروجين (AR)، حيث يتنافس مع الأندروجين مثل التستوستيرون و dihydrotestosterone (DHT) للارتباط بـ ARs في الأنسجة مثل غدة البروستات. من خلال القيام بذلك، فإنه يمنع آثارها ويمنعها من تحفيز خلايا سرطان البروستات على النمو. الفلوتاميد هو دواء أولي إلى شكل أكثر نشاطًا. يبقى الفلوتاميد وشكله النشط في الجسم لفترة قصيرة نسبيًا، ما يجعل من الضروري تناول الفلوتاميد عدة مرات في اليوم. وصف الفلوتاميد لأول مرة في عام 1967 وقدم لأول مرة للاستخدام الطبي في عام 1983. أصبح متاحًا في الولايات المتحدة في عام 1989. استبدل الدواء إلى حد كبير ب NSAAs الأحدث والمحسنة، وهي البيكالوتاميد والإنزالوتاميد، نظرًا لفعاليتها الأفضل، وتحملها، وأمانها، وتكرار الجرعات (مرة واحدة يوميًا)، وهي الآن نسبيًا قليلة الاستخدام. الفلوتاميد مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA