Skip to content
فلوتاميد

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ418669· pop 20· linked from 922 articles

فلوتاميد

Sign in to save

Also known as alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4'-nitro-m-propionotoluidide, 4'-nitro-3'-trifluoromethylisobutyranilide, FTA, NFBA, niftolide

مركب كيميائي

Key facts

Drug.ChEMBL
806
Drug.ChEBI
5132
Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
461102563
Drug.IUPAC_name
2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
Drug.image
Flutamide.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
225
Drug.image2
Flutamide molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
225
Drug.tradename
Eulexin, others
Drug.MedlinePlus
a697045
Drug.pregnancy_category
D
Drug.legal_status
Rx-only
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.class
Nonsteroidal antiandrogen
Drug.bioavailability
Complete (>90%)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C11H11F3N2O3
Molecular weight
276.21 g/mol
IUPAC name
2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
SMILES
CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
InChIKey
MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
XLogP
3.3
Polar surface area
74.9 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
6
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1989
Admin. routes
oral
Indications
prostate carcinoma, polycystic ovary syndrome, neoplasm, prostate adenocarcinoma

via ChEMBL · EBI

Research

4,021 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
276.072177
Has use
medication
Show 7 more facts
chemical formula
C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
canonical SMILES
CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
defined daily dose
0.75
Commons category
Flutamide
MCN code
2924.29.62
physically interacts with
androgen receptor
legal status (medicine)
boxed warning
Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

يُباع الفلوتاميد تحت الاسم التجاري Eulexin من بين أسماء أخرى، وهو مضاد للأندروجين غير ستيرويدي (NSAA) يستخدم في المقام الأول لعلاج سرطان البروستات. كما أنه يستخدم في علاج الحالات التي تعتمد على الأندروجين مثل حب الشباب، ونمو الشعر الزائد، وارتفاع مستويات الأندروجين لدى النساء. يؤخذ عن طريق الفم، عادة ثلاث مرات في اليوم. تشمل الآثار الجانبية عند الرجال ألم الثدي وتضخمه، وتأنيثه، والضعف الجنسي، والهبات الساخنة. وعلى العكس من ذلك، فإن الدواء له آثار جانبية أقل ويتحمل بشكل أفضل لدى النساء اللائي يعانين من جفاف الجلد أكثر الآثار الجانبية شيوعًا. يمكن أن يحدث الإسهال وارتفاع إنزيمات الكبد في كلا الجنسين. في حالات نادرة، يمكن أن يتسبب الفلوتاميد في تلف الكبد، وأمراض الرئة، والحساسية للضوء، وارتفاع مستوى الميثيموغلوبين، وارتفاع السلفيموغلوبين، ونقص العدلات. أبلغ عن العديد من حالات الفشل الكبدي والوفاة، ما حد من استخدام مادة الفلوتاميد. يعمل الفلوتاميد كمضاد انتقائي لمستقبلات الأندروجين (AR)، حيث يتنافس مع الأندروجين مثل التستوستيرون و dihydrotestosterone (DHT) للارتباط بـ ARs في الأنسجة مثل غدة البروستات. من خلال القيام بذلك، فإنه يمنع آثارها ويمنعها من تحفيز خلايا سرطان البروستات على النمو. الفلوتاميد هو دواء أولي إلى شكل أكثر نشاطًا. يبقى الفلوتاميد وشكله النشط في الجسم لفترة قصيرة نسبيًا، ما يجعل من الضروري تناول الفلوتاميد عدة مرات في اليوم. وصف الفلوتاميد لأول مرة في عام 1967 وقدم لأول مرة للاستخدام الطبي في عام 1983. أصبح متاحًا في الولايات المتحدة في عام 1989. استبدل الدواء إلى حد كبير ب NSAAs الأحدث والمحسنة، وهي البيكالوتاميد والإنزالوتاميد، نظرًا لفعاليتها الأفضل، وتحملها، وأمانها، وتكرار الجرعات (مرة واحدة يوميًا)، وهي الآن نسبيًا قليلة الاستخدام. الفلوتاميد مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (5)