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flutamida

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ418669· pop 20· linked from 922 articles

Also known as alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4'-nitro-m-propionotoluidide, 4'-nitro-3'-trifluoromethylisobutyranilide, FTA, NFBA, niftolide

compuesto químico

Key facts

Drug.ChEMBL
806
Drug.ChEBI
5132
Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
461102563
Drug.IUPAC_name
2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
Drug.image
Flutamide.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
225
Drug.image2
Flutamide molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
225
Drug.tradename
Eulexin, others
Drug.MedlinePlus
a697045
Drug.pregnancy_category
D
Drug.legal_status
Rx-only
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.class
Nonsteroidal antiandrogen
Drug.bioavailability
Complete (>90%)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C11H11F3N2O3
Molecular weight
276.21 g/mol
IUPAC name
2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
SMILES
CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
InChIKey
MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
XLogP
3.3
Polar surface area
74.9 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
6
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1989
Admin. routes
oral
Indications
prostate carcinoma, polycystic ovary syndrome, neoplasm, prostate adenocarcinoma

via ChEMBL · EBI

Research

4,021 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
276.072177
Has use
medication
Show 7 more facts
chemical formula
C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
canonical SMILES
CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
defined daily dose
0.75
Commons category
Flutamide
MCN code
2924.29.62
physically interacts with
androgen receptor
legal status (medicine)
boxed warning
Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La flutamida es el compuesto principal en medicamentos contra el cáncer de próstata. La flutamida pertenece a una clase de medicamentos conocidos como antiandrógenos. Bloquea la actividad de la testosterona, una hormona producida por el cuerpo, la principal causante del engrosamiento de la próstata. Vendida bajo la marca Eulexin entre otras, es un (NSAA) que se utiliza principalmente para tratar el cáncer de próstata.​​ También se utiliza en el tratamiento de condiciones dependientes de los andrógenos como el acné, el crecimiento excesivo de vello y los altos niveles de andrógenos en las mujeres.​ Se toma por vía oral, generalmente tres veces al día.​ Los efectos secundarios en los hombres incluyen sensibilidad y agrandamiento de los senos, feminización, disfunción sexual y sofocos. Por el contrario, el medicamento tiene menos efectos secundarios y se tolera mejor en las mujeres, siendo el efecto secundario más común la piel seca. La diarrea y las enzimas hepáticas elevadas pueden ocurrir en ambos sexos. En raras ocasiones, la flutamida puede causar daño hepático, enfermedad pulmonar, sensibilidad a la luz, elevación de la metahemoglobina, elevación de la y deficiencia de neutrófilos.​ Se han notificado numerosos casos de insuficiencia hepática y muerte, lo que ha limitado el uso de la flutamida. La flutamida actúa como antagonista selectivo del receptor de andrógenos (AR), compitiendo con andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT) para unirse a los AR en tejidos como la glándula prostática. Al hacerlo, previene sus efectos y evita que estimulen el crecimiento de las células cancerosas de la próstata. La flutamida es una pro-droga a una forma más activa. La flutamida y su forma activa permanecen en el cuerpo durante un tiempo relativamente corto, lo que hace necesario tomar la flutamida varias veces al día. La flutamida se describió por primera vez en 1967 y se introdujo por primera vez para su uso médico en 1983,​ y se puso a disposición de los Estados Unidos en 1989. El medicamento ha sido sustituido en gran medida por NSAAs nuevos y mejorados, a saber, la y la enzalutamida, debido a su mayor eficacia, tolerabilidad, seguridad y frecuencia de dosificación (una vez al día), y en la actualidad se utiliza relativamente poco.​​

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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