Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
flutamida
Sign in to saveAlso known as alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4'-nitro-m-propionotoluidide, 4'-nitro-3'-trifluoromethylisobutyranilide, FTA, NFBA, niftolide
compuesto químico
Key facts
- Drug.ChEMBL
- 806
- Drug.ChEBI
- 5132
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 461102563
- Drug.IUPAC_name
- 2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
- Drug.image
- Flutamide.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 225
- Drug.image2
- Flutamide molecule ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 225
- Drug.tradename
- Eulexin, others
- Drug.MedlinePlus
- a697045
- Drug.pregnancy_category
- D
- Drug.legal_status
- Rx-only
- Drug.routes_of_administration
- By mouth
- Drug.class
- Nonsteroidal antiandrogen
- Drug.bioavailability
- Complete (>90%)
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C11H11F3N2O3
- Molecular weight
- 276.21 g/mol
- IUPAC name
- 2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
- SMILES
- CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
- InChIKey
- MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 3.3
- Polar surface area
- 74.9 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 6
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1989
- Admin. routes
- oral
- Indications
- prostate carcinoma, polycystic ovary syndrome, neoplasm, prostate adenocarcinoma
via ChEMBL · EBI
Research
4,021 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 276.072177
- Has use
- medication
Show 7 more facts
- chemical formula
- C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
- canonical SMILES
- CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
- defined daily dose
- 0.75
- Commons category
- Flutamide
- MCN code
- 2924.29.62
- physically interacts with
- androgen receptor
- legal status (medicine)
- boxed warning
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La flutamida es el compuesto principal en medicamentos contra el cáncer de próstata. La flutamida pertenece a una clase de medicamentos conocidos como antiandrógenos. Bloquea la actividad de la testosterona, una hormona producida por el cuerpo, la principal causante del engrosamiento de la próstata. Vendida bajo la marca Eulexin entre otras, es un (NSAA) que se utiliza principalmente para tratar el cáncer de próstata. También se utiliza en el tratamiento de condiciones dependientes de los andrógenos como el acné, el crecimiento excesivo de vello y los altos niveles de andrógenos en las mujeres. Se toma por vía oral, generalmente tres veces al día. Los efectos secundarios en los hombres incluyen sensibilidad y agrandamiento de los senos, feminización, disfunción sexual y sofocos. Por el contrario, el medicamento tiene menos efectos secundarios y se tolera mejor en las mujeres, siendo el efecto secundario más común la piel seca. La diarrea y las enzimas hepáticas elevadas pueden ocurrir en ambos sexos. En raras ocasiones, la flutamida puede causar daño hepático, enfermedad pulmonar, sensibilidad a la luz, elevación de la metahemoglobina, elevación de la y deficiencia de neutrófilos. Se han notificado numerosos casos de insuficiencia hepática y muerte, lo que ha limitado el uso de la flutamida. La flutamida actúa como antagonista selectivo del receptor de andrógenos (AR), compitiendo con andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT) para unirse a los AR en tejidos como la glándula prostática. Al hacerlo, previene sus efectos y evita que estimulen el crecimiento de las células cancerosas de la próstata. La flutamida es una pro-droga a una forma más activa. La flutamida y su forma activa permanecen en el cuerpo durante un tiempo relativamente corto, lo que hace necesario tomar la flutamida varias veces al día. La flutamida se describió por primera vez en 1967 y se introdujo por primera vez para su uso médico en 1983, y se puso a disposición de los Estados Unidos en 1989. El medicamento ha sido sustituido en gran medida por NSAAs nuevos y mejorados, a saber, la y la enzalutamida, debido a su mayor eficacia, tolerabilidad, seguridad y frecuencia de dosificación (una vez al día), y en la actualidad se utiliza relativamente poco.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA