フルタミド

Also known as alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4'-nitro-m-propionotoluidide, 4'-nitro-3'-trifluoromethylisobutyranilide, FTA, NFBA, niftolide

Flutamide, sold under the brand name Eulexin among others, is a nonsteroidal antiandrogen (NSAA) which is used primarily to treat prostate cancer. It is also used in the treatment of androgen-dependent conditions like acne, excessive hair growth, and high androgen levels in women. It is taken by mouth, usually three times per day.

Key facts

Drug.ChEMBL: 806
Drug.ChEBI: 5132
Drug.Watchedfields: changed
Drug.verifiedrevid: 461102563
Drug.IUPAC_name: 2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
Drug.image: Flutamide.svg
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.width: 225
Drug.image2: Flutamide molecule ball.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.width2: 225
Drug.tradename: Eulexin, others
Drug.MedlinePlus: a697045
Drug.pregnancy_category: D
Drug.legal_status: Rx-only
Drug.routes_of_administration: By mouth
Drug.class: Nonsteroidal antiandrogen
Drug.bioavailability: Complete (>90%)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C11H11F3N2O3
Molecular weight: 276.21 g/mol
IUPAC name: 2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
SMILES: CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
InChIKey: MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
XLogP: 3.3
Polar surface area: 74.9 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1989
Admin. routes: oral
Indications: prostate carcinoma, polycystic ovary syndrome, neoplasm, prostate adenocarcinoma

via ChEMBL · EBI

Research

4,021 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of: chemical compound
Mass: 276.072177
Has use: medication

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chemical formula: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
canonical SMILES: CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F
defined daily dose: 0.75
Commons category: Flutamide
MCN code: 2924.29.62
physically interacts with: androgen receptor
legal status (medicine): boxed warning

Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

フルタミド（Flutamide）は、非ステロイド性抗アンドロゲン薬（NSAA）で、主に前立腺癌の治療に使用される。また、面皰、多毛症、女性の高アンドロゲン血症などのアンドロゲン依存性症状の治療にも使用される。通常、1日3回、経口で服用する。男性に対する副作用として、乳房の圧迫感や肥大、女性化、性機能障害、火照りなどがある。逆に、女性に対しては副作用が少なく忍容性の高い薬で、最も多い副作用は皮膚の乾燥である。下痢やは男女ともに起こる可能性がある。まれに肝障害、肺疾患、光過敏症、メトヘモグロビンの上昇、、などを引き起こすことがある。肝不全や死亡例が報告されており使用が制限されている。アンドロゲン受容体（AR）の選択的遮断薬として作用し、前立腺などの組織において、テストステロンやジヒドロテストステロン（DHT）などのアンドロゲンと競合してARに結合する。これによりアンドロゲンの作用を阻止し、ARが前立腺癌細胞の増殖を促すのを防ぐ。プロドラッグであり、体内でより活性の高いヒドロキシフルタミドに変化する。これらは比較的短時間で体内から排泄されるため1日複数回の服用が必要となる。 1967年に発見され、1983年に初めて医療用に導入された。米国では1989年に、日本では1994年に発売された。この薬は、有効性、忍容性、安全性、投与回数（1日1回）などの点でより改良された新しいNSAAであるビカルタミドやエンザルタミドにほぼ取って代わられ、現在は比較的使用されていない。 WHO必須医薬品モデル・リストに掲載されている。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA