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levamisolo

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ417097· pop 32· linked from 437 articles

levamisolo

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Also known as Ergamisol®, R-12564, (S)-(-)-tetramisole, (-)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole, (-)-tetramisole, (S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole, (-)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole, (S)-(-)-levamisole

composto chimico

Key facts

Drug.image
Levamisole.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
180
Drug.alt
Skeletal formula of levamisole
Drug.image2
Levamisole molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
Ball-and-stick model of the levamisole molecule
Drug.tradename
Ergamisol, others
Drug.MedlinePlus
a697011
Drug.DailyMedID
Levamisole
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.ATC_prefix
P02
Drug.ATC_suffix
CE01
Drug.legal_status
Rx-only (RU)
Drug.metabolism
Liver
Drug.elimination_half life
3–4 hours
Drug.excretion
Kidney (70%)
Drug.CAS_number
14769-73-4

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C11H12N2S
Molecular weight
204.29 g/mol
IUPAC name
(6S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
SMILES
C1CSC2=N[C@H](CN21)C3=CC=CC=C3
InChIKey
HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N
XLogP
1.8
Polar surface area
40.9 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn
Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1990
Admin. routes
oral
Indications
acne, Aplastic anemia, hepatocellular carcinoma, Helminthiasis

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
204.072119
Has use
medication
Show 8 more facts
defined daily dose
0.15
chemical formula
C₁₁H₁₂N₂S
canonical SMILES
C1CSC2=NC(CN21)C3=CC=CC=C3
World Health Organisation international non-proprietary name
levamisole
isomeric SMILES
C1CSC2=N[C@H](CN21)C3=CC=CC=C3
Commons category
Levamisole
subject has role
essential medicine
found in taxon
Penicillium
Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Il levamisolo è un farmaco, utilizzato sia ad uso umano che veterinario, come antielmintico ed immunomodulatore. Chimicamente appartiene alla famiglia delle , fu scoperto dalla Janssen Pharmaceutica nel 1966. Utilizzato in passato per la cura delle parassitosi intestinali umane e studiato come chemioterapico nella cura di alcune forme di neoplasie, attualmente viene utilizzato come antielmintico per il bestiame. È invece utilizzato come immunostimolante poiché in grado di stimolare le difese immunitarie permettendo di aumentare l'immunità cellulomediata e l'attività fagocitaria dei macrofagi. Trova, inoltre, applicazione nel trattamento del carcinoma del colon-retto in fase iniziale in associazione con il 5-fluorouracile. Può essere causa di effetti avversi anche di seria natura. Si registrano infatti effetti a livello gastroenterico, come nausea e vomito, a livello centrale come insonnia e vertigini, a carico sistema ematico come agranulocitosi, leucopenia e trombocitopenia.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA