Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
DOPA
Sign in to saveAlso known as 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine, Sinemet®, L-3,4-dihydroxyphenylalanine, 3-Hydroxy-L-tyrosine, β-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanine, Levodopa, Levodopum, β-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine
composé chimique précurseur des catécholamines
Chemical data
- Formula
- C9H11NO4
- Molecular weight
- 197.19 g/mol
- IUPAC name
- (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
- SMILES
- C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O)O
- InChIKey
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
- XLogP
- -2.7
- Polar surface area
- 104 Ų
- H-bond donors
- 4
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1970
- Admin. routes
- oral, topical
- Indications
- cocaine dependence, restless legs syndrome, stroke, age-related macular degeneration
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Mass
- 197.069
- Has use
- medication
Show 10 more facts
- chemical formula
- C₉H₁₁NO₄
- Commons category
- Levodopa
- medical condition treated
- Parkinson's disease
- canonical SMILES
- C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)O)O
- isomeric SMILES
- C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O)O
- found in taxon
- broad bean
- World Health Organisation international non-proprietary name
- levodopa
- defined daily dose
- 3.5
- MCN code
- 3003.90.45
- significant drug interaction
- (−)-selegiline
Sources (10)
via Wikidata · CC0
Article · Français
Dopa La 3,4-dihydroxyphénylalanine (abréviée en DOPA ou dopa) est une substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines. Elle possède deux isomères optiques, la L-DOPA ou L-dopa (ou lévodopa, dénomination pharmacologique internationale), lévogyre, et la D-DOPA ou D-dopa, dextrogyre. La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la DOPA-décarboxylase produit la dopamine. La L-DOPA est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant le taux de dopamine.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA