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Mesna

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ424997· pop 29· linked from 119 articles

chemische Verbindung

Chemical data

Formula
C2H5NaO3S2
Molecular weight
164.18 g/mol
IUPAC name
sodium 2-sulfoethanethiolate
SMILES
C(CS(=O)(=O)O)[S-].[Na+]
InChIKey
XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M
Polar surface area
63.8 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1988
Admin. routes
oral, parenteral
Indications
chronic kidney disease, chronic lymphocytic leukemia, neoplasm of mature B-cells, hepatocellular carcinoma

via ChEMBL · EBI

Research

1,949 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
163.95778
Show 3 more facts
chemical formula
C₂H₅NaO₃S₂
canonical SMILES
C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+]
NCI Thesaurus ID
C192
Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Mesna (2-Mercaptoethansulfonat-Natrium; Handelsname: Uromitexan, Hersteller: Baxter International) ist ein Arzneistoff, der als sogenannter Zytoprotektor bei einer Chemotherapie zur Neutralisierung toxischer Stoffwechselprodukte (Metabolite) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit entstehen. Zu den Oxazaphosphorinen gehören Cyclophosphamid, Ifosfamid und . Mit seiner Sulfhydrylgruppe bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten Acrolein, der eine hämorrhagische Cystitis mit Hämaturie verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch Biotransformation der Oxazaphosphorine in der Leber. Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die Niere ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise N-Acetylcystein, das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird. Eine weitere Anwendung hatte Mesna als Mukolytikum; in dieser Indikation wurde es unter dem Namen Mistabronco vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat vom Markt genommen.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA