Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C2H5NaO3S2
- Molecular weight
- 164.18 g/mol
- IUPAC name
- sodium 2-sulfoethanethiolate
- SMILES
- C(CS(=O)(=O)O)[S-].[Na+]
- InChIKey
- XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M
- Polar surface area
- 63.8 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1988
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- chronic kidney disease, chronic lymphocytic leukemia, neoplasm of mature B-cells, hepatocellular carcinoma
via ChEMBL · EBI
Research
1,949 papers- Mesna--a short review.Cancer treatment reviews · 1987
- Ifosfamide and mesna.Clinical pharmacy · 1990
- Oral mesna: a review.Seminars in oncology · 1992
- Ifosfamide/mesna encephalopathy.Lancet (London, England) · 1987
- Mesna-induced urticaria.Drug intelligence & clinical pharmacy · 1988
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 163.95778
Show 3 more facts
- chemical formula
- C₂H₅NaO₃S₂
- canonical SMILES
- C(CS(=O)(=O)[O-])S.[Na+]
- NCI Thesaurus ID
- C192
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Mesna (2-Mercaptoethansulfonat-Natrium; Handelsname: Uromitexan, Hersteller: Baxter International) ist ein Arzneistoff, der als sogenannter Zytoprotektor bei einer Chemotherapie zur Neutralisierung toxischer Stoffwechselprodukte (Metabolite) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit entstehen. Zu den Oxazaphosphorinen gehören Cyclophosphamid, Ifosfamid und . Mit seiner Sulfhydrylgruppe bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten Acrolein, der eine hämorrhagische Cystitis mit Hämaturie verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch Biotransformation der Oxazaphosphorine in der Leber. Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die Niere ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise N-Acetylcystein, das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird. Eine weitere Anwendung hatte Mesna als Mukolytikum; in dieser Indikation wurde es unter dem Namen Mistabronco vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat vom Markt genommen.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA