Methicillin

Also known as Celpillina, Staphcillin, Methicillinum, Methycillin, (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin, 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, 6beta-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid

chemische Verbindung

In the Vinony graph

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Chemical data

Formula: C17H20N2O6S
Molecular weight: 380.4 g/mol
IUPAC name: (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
InChIKey: RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N
XLogP: 1.2
Polar surface area: 130 Å²
H-bond donors: 2
H-bond acceptors: 7
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1982
Admin. routes: parenteral
Indications: osteomyelitis, bacterial disease

via ChEMBL · EBI

Research

55,949 papers

Methicillin-resistant Staphylococcus aureus.Nature reviews. Disease primers · 2018
Methicillin-resistant staphylococci.Clinical microbiology reviews · 1988
Methicillin nephritis.Medicine · 1977
Methicillin-resistant staphylococci.Clinics in laboratory medicine · 1989
Methicillin resistance in Staphylococcus aureus: mechanisms and modulation.Science progress · 2002

via PubMed

Wikidata facts

Has part: carbon
Mass: 380.104
Has use: medication

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chemical formula: C
defined daily dose: 4
isomeric SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
canonical SMILES: CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
World Health Organisation international non-proprietary name: meticillin
medical condition treated: bacterial pneumonia
subject has role: bactericide
Commons category: Methicillin

Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Methicillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Es ist das erste sogenannte penicillinasefeste Penicillin mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham (heute zu GlaxoSmithKline) im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum Benzylpenicillin (Penicillin G) ist der β-Lactam-Ring sterisch abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch Bakterien gebildete Enzyme) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden Oxacillin, Cloxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin verwendet. Oxacillin, Cloxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin sind säurefest, können also parenteral und oral verabreicht werden. Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von β-Lactamasen (Penicillinasen). Sie wirken nur gegen grampositive Keime; gramnegative Keime sind primär resistent. Wenn Staphylococcus aureus gegen Methicillin resistent ist (sog. MRSA, Methicillin-resistenter bzw. multiresistenter Staphylococcus aureus) bzw. gegen Oxacillin (Oxacillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz ORSA – die passendere Bezeichnung, weil Oxacillin noch verwendet wird) kann man davon ausgehen, dass der Stamm auch gegen alle anderen β-Lactam-Antibiotika resistent ist. Eine Therapie erfolgt dann meist mit Vancomycin, alternativ natürlich nach Antibiogramm, denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. Das Reserve-Antibiotikum der Wahl ist daher derzeit Linezolid. MRSA/ORSA sind häufig auch resistent gegen Antibiotika anderer Gruppen (Chinolon-Antibiotika, Tetracycline, Aminoglykoside, Erythromycin, Sulfonamide).

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA