Skip to content
метициллин

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ409262· pop 30· linked from 258 articles

метициллин

Sign in to save

Also known as Celpillina, Staphcillin, Methicillinum, Methycillin, (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin, 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, 6beta-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, Methicillin

химическое соединение

Chemical data

Formula
C17H20N2O6S
Molecular weight
380.4 g/mol
IUPAC name
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
SMILES
CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
InChIKey
RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N
XLogP
1.2
Polar surface area
130 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
7
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1982
Admin. routes
parenteral
Indications
osteomyelitis, bacterial disease

via ChEMBL · EBI

Research

55,949 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
380.104
Has use
medication
Show 8 more facts
chemical formula
C
defined daily dose
4
isomeric SMILES
CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
canonical SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
World Health Organisation international non-proprietary name
meticillin
medical condition treated
bacterial pneumonia
subject has role
bactericide
Commons category
Methicillin
Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Русский

Метициллин (Meticillin) — бета-лактамный антибиотик, пенициллинового ряда. В настоящее время метициллин больше не используется в медицине. В сравнении с другими пенициллинами, устойчивыми к бета-лактамазе, метициллин обладал меньшей активностью, однако мог использоваться лишь парентерально, и имел нежелательный побочный эффект — интерстициальный нефрит, сравнительно редко встречающийся у других пенициллинов. В настоящее время метициллин используют в лаборатории для определения чувствительности S. aureus к другим пенициллинам, устойчивым к бета-лактамазе. Метициллин хорошо проникает в ткани и жидкости, костную ткань, миндалины. Экскретируется с желчью (2—3 %) и мочой (60—70 % в активной форме). Метаболиты метициллина не обнаружены. 20—30 % метициллина метаболизируется в печени, остальное экскретируется почками. Благодаря тому, что имеет место не только почечная, но и печёночная экскреция, отсутствует необходимость коррекции режима дозирования при лёгкой почечной недостаточности.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA