Meticilina

Also known as Celpillina, Staphcillin, Methicillinum, Methycillin, (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin, 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, 6beta-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, Methicillin

compuesto químico

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Chemical data

Formula: C17H20N2O6S
Molecular weight: 380.4 g/mol
IUPAC name: (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
InChIKey: RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N
XLogP: 1.2
Polar surface area: 130 Å²
H-bond donors: 2
H-bond acceptors: 7
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1982
Admin. routes: parenteral
Indications: osteomyelitis, bacterial disease

via ChEMBL · EBI

Research

55,949 papers

Methicillin-resistant Staphylococcus aureus.Nature reviews. Disease primers · 2018
Methicillin-resistant staphylococci.Clinical microbiology reviews · 1988
Methicillin nephritis.Medicine · 1977
Methicillin-resistant staphylococci.Clinics in laboratory medicine · 1989
Methicillin resistance in Staphylococcus aureus: mechanisms and modulation.Science progress · 2002

via PubMed

Wikidata facts

Has part: carbon
Mass: 380.104
Has use: medication

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chemical formula: C
defined daily dose: 4
isomeric SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
canonical SMILES: CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
World Health Organisation international non-proprietary name: meticillin
medical condition treated: bacterial pneumonia
subject has role: bactericide
Commons category: Methicillin

Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La Meticilina (DCI), es un antibiótico betalactámico de espectro reducido del grupo de las penicilinas. Fue desarrollado por la compañía en 1959. Fue usado anteriormente para el tratamiento de infecciones causadas por bacterias gram positivas productoras de betalactamasa como el Staphylococcus aureus, pero actualmente no es usado clínicamente. Su papel como antibiótico ha sido ampliamente reemplazado por la flucloxacilina y dicloxacilina, sin embargo el término «Staphylococcus aureus meticilino resistente» (EAMR o SARM) continúa siendo usado para describir cepas de Staphylococcus aureus resistentes a penicilina. La Meticilina dejó de ser usada debido a que penicilinas similares y más estables como la oxacilina flucloxacilina y dicloxacilina la remplazaron en la práctica clínica.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA