Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
meticilline
Sign in to saveAlso known as Celpillina, Staphcillin, Methicillinum, Methycillin, (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin, 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, 6beta-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, Methicillin
chemische verbinding
Chemical data
- Formula
- C17H20N2O6S
- Molecular weight
- 380.4 g/mol
- IUPAC name
- (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- SMILES
- CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
- InChIKey
- RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N
- XLogP
- 1.2
- Polar surface area
- 130 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 7
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1982
- Admin. routes
- parenteral
- Indications
- osteomyelitis, bacterial disease
via ChEMBL · EBI
Research
55,949 papers- Methicillin-resistant Staphylococcus aureus.Nature reviews. Disease primers · 2018
- Methicillin-resistant staphylococci.Clinical microbiology reviews · 1988
- Methicillin nephritis.Medicine · 1977
- Methicillin-resistant staphylococci.Clinics in laboratory medicine · 1989
- Methicillin resistance in Staphylococcus aureus: mechanisms and modulation.Science progress · 2002
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 380.104
- Has use
- medication
Show 8 more facts
- chemical formula
- C
- defined daily dose
- 4
- isomeric SMILES
- CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
- canonical SMILES
- CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
- World Health Organisation international non-proprietary name
- meticillin
- medical condition treated
- bacterial pneumonia
- subject has role
- bactericide
- Commons category
- Methicillin
via Wikidata · CC0
Article · Nederlands
Meticilline is een antibioticum, gerelateerd aan penicilline en andere bètalactam gebaseerde antibiotica. Omdat meticilline afgebroken wordt door maagzuur moet het worden toegediend met injecties. Meticilline werd gebruikt bij de behandeling van infecties veroorzaakt door antibiotica resistente bacteriën zoals stafylokokken maar is grotendeels vervangen door oxacillineachtige middelen. Meticilline wordt niet (meer) toegepast in de dagelijkse klinische praktijk maar heeft wel een rol bij het bepalen van de gevoeligheid voor antibiotica in het laboratorium. Meticilline-resistente Staphylococcus aureus (MRSA) is een stam van stafylokokken die resistent is geworden voor meticilline en gerelateerde middelen.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA