Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Metycylina
Sign in to saveAlso known as Celpillina, Staphcillin, Methicillinum, Methycillin, (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin, 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, 6beta-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid, Methicillin
związek chemiczny
Chemical data
- Formula
- C17H20N2O6S
- Molecular weight
- 380.4 g/mol
- IUPAC name
- (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- SMILES
- CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
- InChIKey
- RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N
- XLogP
- 1.2
- Polar surface area
- 130 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 7
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1982
- Admin. routes
- parenteral
- Indications
- osteomyelitis, bacterial disease
via ChEMBL · EBI
Research
55,949 papers- Methicillin-resistant Staphylococcus aureus.Nature reviews. Disease primers · 2018
- Methicillin-resistant staphylococci.Clinical microbiology reviews · 1988
- Methicillin nephritis.Medicine · 1977
- Methicillin-resistant staphylococci.Clinics in laboratory medicine · 1989
- Methicillin resistance in Staphylococcus aureus: mechanisms and modulation.Science progress · 2002
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 380.104
- Has use
- medication
Show 8 more facts
- chemical formula
- C
- defined daily dose
- 4
- isomeric SMILES
- CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
- canonical SMILES
- CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
- World Health Organisation international non-proprietary name
- meticillin
- medical condition treated
- bacterial pneumonia
- subject has role
- bactericide
- Commons category
- Methicillin
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Metycylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. W przeciwieństwie do penicylin naturalnych jest oporny na działanie penicylinaz. Wcześniej był stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez bakterie wrażliwe na penicyliny, ale wytwarzające penicylinazy (np. szczep MSSA gronkowca złocistego), jednak dziś nie odgrywa znaczącej roli klinicznej, ponieważ został zastąpiony innymi penicylinami półsyntetycznymi takimi jak flukloksacylina czy dikloksacylina. Nadal jest natomiast używany w laboratoriach w celu określenia oporności bakterii na antybiotyki. Mimo utraty zastosowań klinicznych do dziś funkcjonuje termin „gronkowce złociste oporne na metycylinę” (MRSA). Zasadniczą różnicą pomiędzy metycyliną a innymi penicylinami półsyntetycznymi o wąskim spektrum działania jest niemożność podania jej doustnie, ponieważ jest wrażliwa na działanie HCl. Po raz pierwszy metycylina została opracowana przez firmę farmaceutyczną w 1959 roku.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA