méthylvinylcétone

La méthylvinylcétone est un composé organique de formule CH3C(O)CH=CH2. C'est la plus simple des énones. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air, à l'odeur piquante désagréable. Elle est soluble dans l'eau et les solvants polaires. Sa manipulation est particulièrement dangereuse car elle est toxique et corrosive, et a tendance à former des peroxydes explosifs et à polymériser sous l'effet de la lumière. C'est un intermédiaire utile à la synthèse d'autres composés. Elle est produite industriellement par condensation d'acétone CH3C(O)CH3 et de formaldéhyde HCHO suivie par une déshydratation. Elle est également préparée par la réaction de Mannich à partir de chlorure de diéthylammonium [(CH3CH2)2NH2]Cl, ce qui donne l'adduit de Mannich, à partir duquel la méthylvinylcétone est obtenue par chauffage avec libération de chlorure de diéthylammonium : CH3C(O)CH3 + HCHO + [(CH3CH2)2NH2]Cl ⟶ [CH3C(O)CH2CH2N(H)(CH2CH3)2]Cl + H2O ;[CH3C(O)CH2CH2N(H)(CH2CH3)2]Cl ⟶ CH3C(O)CH=CH2 + [(CH3CH2)2NH2]Cl.