Nitroxolin
Sign in to saveAlso known as A-82, 8-Hydroxy-5-nitroquinoline, 5-Nitro-8-quinolinol, 5-Nitro-8-oxyquinoline, 5-Nitrox, 5-NOK, 5NOK, 5-Nitro-8-hydroxyquinoline
Arzneistoff
Key facts
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 462262233
- Drug.IUPAC_name
- 5-nitro-quinolin-8-ol
- Drug.image
- Nitroxolin.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 120px
- Drug.legal_US
- IND
- Drug.CAS_number
- 4008-48-4
- Drug.ATC_prefix
- J01
- Drug.ATC_suffix
- XX07
- Drug.PubChem
- 19910
- Drug.DrugBank
- DB01422
- Drug.ChemSpiderID
- 18756
- Drug.UNII
- A8M33244M6
- Drug.KEGG
- D07245
- Drug.ChEMBL
- 1454910
- Drug.C
- 9
- Drug.H
- 6
via Wikipedia infobox
Research
230 papers- Nitroxoline: treatment and prevention of urinary tract infections from the urologist's perspective.Central European journal of urology · 2024
- Nitroxoline: repurposing its antimicrobial to antitumor application.Acta biochimica Polonica · 2019
- Uncovering nitroxoline activity spectrum, mode of action and resistance across Gram-negative bacteria.Nature communications · 2025
- Rediscovering nitroxoline: a metal-chelating agent bridging infection and cancer.Drug discovery today · 2025
- Nitroxoline is a novel inhibitor of NLRP3-dependent pyroptosis.Cell death discovery · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 190.038
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- chemical formula
- C₉H₆N₂O₃
- canonical SMILES
- C1=CC2=C(C=CC(=C2N=C1)O)[N+](=O)[O-]
- World Health Organisation international non-proprietary name
- nitroxolinum
- defined daily dose
- 1
- melting point
- 180
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Nitroxolin ist ein 1967 in den Markt eingeführtes Antibiotikum und Antimykotikum aus der Gruppe der 8-Hydroxychinolin-Derivate, das zur Behandlung von akuten und chronischen Infektionskrankheiten der ableitenden Harnwege eingesetzt wird. Zu diesen Harnwegsinfekten gehören beispielsweise Zystitis (Blasenentzündung) und Urethritis (Harnröhrenentzündung).Der Arzneistoff wird zudem zur Rezidiv-Prophylaxe angewendet. Nitroxolin besitzt ein breites Wirkspektrum, das zahlreiche Gram-negative und Gram-positive Bakterienspezies sowie Mycoplasma hominis, Ureaplasma urealyticum und Candida spp.erfasst. Als möglicher Wirkmechanismus, der vornehmlich in einer Urin-bakteriostatischen Aktivität resultiert, wird die Hemmung der RNA-Polymerase mittels Chelatierung zweiwertiger Kationen diskutiert. In Gegenwart subinhibitorischer Konzentrationen hemmt Nitroxolin die bakterielle Adhäsion an Epithelzellen des Harntrakts sowie an die Oberfläche von Blasenkathetern. In der aktuellen interdisziplinären S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird zur Evidenz einer Nitroxolin-Behandlung ausgeführt: Eine Metaanalyse von vier zuvor nicht veröffentlichten randomisierten Vergleichsstudien mit individuellen Patientendaten von 466 Patientinnen mit unkomplizierter Zystitis ergab Erfolgsraten von >90 % für Nitroxolin und zeigte überdies, dass Nitroxolin in der Dosierung von 3 × 250 mg/Tag über 5 (sporadische Harnwegsinfektionen) oder 10 Tage (rezidivierende Harnwegsinfektionen) der Kontrollmedikation (Cotrimoxazol 2 × 960 mg/Tag bzw. in drei Studien Norfloxacin 2 × 400 mg/Tag in einer Studie) nicht unterlegen war (10 % Nicht-Unterlegenheitsspanne; 95 % Konfidenzintervall).Hinsichtlich der Verträglichkeit war Nitroxolin ebenfalls mit der Kontrollmedikation vergleichbar. Bei den unerwünschten Arzneimittelwirkungen handelte es sich im Wesentlichen um gastrointestinale Störungen und allergische Reaktionen. Im Ergebnis wird in dieser Leitlinie Nitroxolin zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird Nitroxolin aufgrund der exzellenten Resistenzlage, der hohen Eradikationsrate und dem günstigen Nebenwirkungsprofil als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen. Nitroxolin wird in Deutschland von der MIP Pharma GmbH unter dem Namen Nitroxolin forte 250 mg vertrieben. Weitere Vertriebsländer sind Polen sowie einige osteuropäische Länder. Laut deutscher Packungsbeilage kann Nitroxolin forte angewendet werden bei akuten und chronischen Infektionen der ableitenden Harnwege mit Nitroxolin-empfindlichen Bakterien und Sprosspilzen sowie vorbeugend bei immer wiederkehrenden Infekten (Rezidivprophylaxe). Die Standarddosierung zur Behandlung akuter unkomplizierter Harnwegsinfektionen beträgt 250 mg 3 × täglich. Bei chronischen Harnwegsinfekten und zur Infektvermeidung (Rezidivprophylaxe) liegt die Standarddosierung bei 250 mg 1–2 × täglich.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA