Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Pemolin
Sign in to saveAlso known as Cylert, phenylisohydantoin, pheniminooxazolidinone, phenylpseudohydantoin, 2-imino-5-phenyl-4-oxazolidinone, 2-imino-4-keto-5-phenyltetrahydrooxazole, 2-Amino-5-phenyl-4(5H)-oxazolone, 5-phenylisohydantion
Arzneistoff
Key facts
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.class
- Stimulant; Dopamine reuptake inhibitor; Dopamine releasing agent
- Drug.verifiedrevid
- 461086403
- Drug.IUPAC_name
- (RS)-2-amino-5-phenyl-1,3-oxazol-4(5H)-one
- Drug.image
- Pemoline structure 2.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 175px
- Drug.image2
- File:Pemoline ball-and-stick model.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 175px
- Drug.chirality
- Racemic mixture
- Drug.tradename
- Cylert, others
- Drug.pregnancy_US
- B
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_BR
- B1
- Drug.legal_CA
- Schedule IV
- Drug.legal_DE
- Rx-only/Anlage III
- Drug.legal_US
- Schedule IV
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C9H8N2O2
- Molecular weight
- 176.17 g/mol
- IUPAC name
- 2-imino-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)C2C(=O)NC(=N)O2
- InChIKey
- NRNCYVBFPDDJNE-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 1.2
- Polar surface area
- 62.2 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1975
- Admin. routes
- oral
- Indications
- attention deficit hyperactivity disorder, cocaine dependence
via ChEMBL · EBI
Research
570 papers- Pemoline hepatotoxicity in children.The Journal of pediatrics · 1998
- Pemoline-associated fulminant liver failure: testing the evidence for causation.Clinical pharmacology and therapeutics · 1995
- Pemoline-associated hepatic failure: a critical analysis of the literature.Pediatric neurology · 1997
- Pemoline in ADHD.Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry · 1997
- Pemoline induced acute choreoathetosis: case report and review of the literature.Journal of toxicology. Clinical toxicology · 1997
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 176.059
- Has use
- medication
Show 8 more facts
- chemical formula
- C₉H₈N₂O₂
- medical condition treated
- attention deficit hyperactivity disorder
- canonical SMILES
- C1=CC=C(C=C1)C2C(=O)N=C(O2)N
- World Health Organisation international non-proprietary name
- pemoline
- defined daily dose
- 40
- subject has role
- stimulant
- Commons category
- Pemoline
- found in taxon
- Delphinium delavayi
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Pemolin ist ein Arzneistoff mit stimulierender Wirkung. Die Substanz gehört zu den Oxazolidinonen und besitzt ähnliche Eigenschaften wie Methylphenidat. Pemolin war in Deutschland über 50 Jahre auf dem Markt. Anfänglich eingesetzt zur Behandlung von Leistungs- und Antriebsschwäche, z. B. in den Wechseljahren, bei Depression, epileptischen Anfällen und anderen Erkrankungen des Nervensystems, war Pemolin zuletzt nur noch als Reservemittel zur Behandlung von ADHS zugelassen. Nachdem das Risiko der Hepatotoxizität bekannt wurde, zog die englische Behörde die Zulassung bereits 1997 zurück. Die FDA schränkte zunächst die Indikation ein und das BfArM bewertete das Risikoprofil neu. Nach mehrfachem Auftreten von akutem Leberversagen nahmen die Hersteller die Substanz auf Druck der Behörden (FDA Alert) vom Markt. Der Hersteller Abbott Laboratories (Cylert) stellte die Produktion 2005 ein. Schließlich nahm Lilly das letzte Produkt (Tradon) 2006 vom deutschen Markt. Fertigarzneimittel sind weltweit nicht mehr im Handel. Pemolin ist betäubungsmittelrechtlich geregelt.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA