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Pemolina

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ419008· pop 20· linked from 1,553 articles

Also known as Cylert, phenylisohydantoin, pheniminooxazolidinone, phenylpseudohydantoin, 2-imino-5-phenyl-4-oxazolidinone, 2-imino-4-keto-5-phenyltetrahydrooxazole, 2-Amino-5-phenyl-4(5H)-oxazolone, 5-phenylisohydantion

farmaco

Key facts

Drug.Verifiedfields
changed
Drug.class
Stimulant; Dopamine reuptake inhibitor; Dopamine releasing agent
Drug.verifiedrevid
461086403
Drug.IUPAC_name
(RS)-2-amino-5-phenyl-1,3-oxazol-4(5H)-one
Drug.image
Pemoline structure 2.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
175px
Drug.image2
File:Pemoline ball-and-stick model.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
175px
Drug.chirality
Racemic mixture
Drug.tradename
Cylert, others
Drug.pregnancy_US
B
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_BR
B1
Drug.legal_CA
Schedule IV
Drug.legal_DE
Rx-only/Anlage III
Drug.legal_US
Schedule IV

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C9H8N2O2
Molecular weight
176.17 g/mol
IUPAC name
2-imino-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2C(=O)NC(=N)O2
InChIKey
NRNCYVBFPDDJNE-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1.2
Polar surface area
62.2 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn
Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1975
Admin. routes
oral
Indications
attention deficit hyperactivity disorder, cocaine dependence

via ChEMBL · EBI

Research

570 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
176.059
Has use
medication
Show 8 more facts
chemical formula
C₉H₈N₂O₂
canonical SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2C(=O)N=C(O2)N
World Health Organisation international non-proprietary name
pemoline
defined daily dose
40
subject has role
stimulant
Commons category
Pemoline
found in taxon
Delphinium delavayi
Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

La pemolina è un farmaco con azioni farmacologiche modestamente stimolanti, con un meccanismo d'azione diverso a quelle della amfetamina e del metilfenidato, non agendo sui neurotrasmettitori adrenalina e noradrenalina, ma solo sul re-uptake dopaminergico. La pemolina agisce in senso eccitatorio sul sistema nervoso centrale, anche come stimolante della respirazione. Il farmaco può incrementare l'attività motoria, lo stato di allerta, diminuire il senso di fatica e provocare una leggera euforia. La pemolina sembra inoltre, apparentemente, possedere effetto anoressizzante. Nel 2005 la Food and Drug Administration (FDA) ha ritirato l'approvazione al commercio della pemolina (Cylert) a causa dei suo effetti epatotossici. Da quando ricevette l'approvazione della FDA nel 1975, la pemolina è stata associata a 21 casi di insufficienza epatica, di cui 13 hanno portato al trapianto epatico od alla morte.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA