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fenantridina
Sign in to saveAlso known as 3,4-benzoisoquinoline, 3,4-benzoquinoline, 6-phenanthridine, 9-azaphenanthrene, benzo[c]quinoline
farmaco
Chemical data
- Formula
- C13H9N
- Molecular weight
- 179.22 g/mol
- IUPAC name
- phenanthridine
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
- InChIKey
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 3.5
- Polar surface area
- 12.9 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 179.073
Show 3 more facts
- chemical formula
- C₁₃H₉N
- canonical SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
- Commons category
- Phenanthridine
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
La fenantridina è un composto eterociclico aromatico, derivato formalmente dal fenantrene per sostituzione di un gruppo CH centrale con un atomo di azoto. È alla base dei che legano il DNA attraverso l'intercalazione. Esempi di tali coloranti sono bromuro di etidio e . L'acridina è un isomero della fenantridina. La fenantridina fu scoperta da e nel 1891 mediante pirolisi del prodotto di condensazione di benzaldeide e anilina. Nella (1899) il composto si forma in una reazione dell'addotto 2-amminobifenil-formaldeide (una N-acil-o-xenilammina) con cloruro di zinco a temperature elevate. Le condizioni di reazione per la reazione Pictet-Hubert furono migliorate da Morgan e Walls nel 1931, sostituendo il metallo con ossicloruro di fosforo e usando nitrobenzene come solvente di reazione. Per questo motivo, la reazione è anche chiamata reazione di Morgan–Walls. For this reason, the reaction is also called the Morgan–Walls reaction. La reazione è simile alla e alla .
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