Porphobilinogen
Also known as 2-aminomethylpyrrol-3-acetic acid 4-propionic acid, 5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-3-propionic acid, PBG, 5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-Pyrrole-3-propionic acid, 5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-Pyrrole-3-propionate
chemische Verbindung
Chemical data
- Formula
- C10H14N2O4
- Molecular weight
- 226.23 g/mol
- IUPAC name
- 3-[5-(aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
- SMILES
- C1=C(C(=C(N1)CN)CC(=O)O)CCC(=O)O
- InChIKey
- QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- -3.5
- Polar surface area
- 116 Ų
- H-bond donors
- 4
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
3,963 papersArticle · Deutsch
Porphobilinogen (PBG) ist eine Vorstufe des Häm in der Porphyrinsynthese und stellt einen bedeutenden Baustein zum biosynthetischen Aufbau von Porphyrinen, und Corrinen dar. Es wird gebildet aus zwei Molekülen 5-Aminolävulinsäure (ALA) unter Abspaltung von Wasser, das katalysierende Enzym ist hier die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase: Vier Moleküle PBG werden im nächsten Schritt mittels Porphobilinogen-Deaminase zu polymerisiert. Porphobilinogen kann im Falle von Porphyrie im Urin nachgewiesen werden. Blei hemmt die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase, weshalb ein erhöhter Spiegel von ALA in Harn und Blut auf eine Bleivergiftung hinweist.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA