Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
réserpine
Sign in to saveAlso known as Serpalan®, (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester, Apoplon, Serpalan, Reserpin, 3,4,5-trimethoxybenzoyl methyl reserpate, (-)-reserpine, Reserpine
composé chimique
Key facts
- Drug.width
- 250px
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 460779417
- Drug.IUPAC_name
- methyl (3β,16β,17α,18β,20α)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylate
- Drug.image
- Reserpine.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Reserpine structure.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 250px
- Drug.tradename
- Serpasil, others
- Drug.MedlinePlus
- a601107
- Drug.licence_US
- Reserpine
- Drug.pregnancy_category
- C
- Drug.legal_status
- Rx-only (banned/discontinued in some countries)
- Drug.routes_of_administration
- Oral
- Drug.bioavailability
- 50%
- Drug.metabolism
- gut/liver
- Drug.elimination_half life
- phase 1 = 4.5h, phase 2 = 271h, average = 33h
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C33H40N2O9
- Molecular weight
- 608.7 g/mol
- IUPAC name
- methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
- SMILES
- CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- InChIKey
- QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
- XLogP
- 4
- Polar surface area
- 118 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 10
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1960
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- hypertension, pulmonary arterial hypertension, cocaine dependence, cerebrovascular disorder
via ChEMBL · EBI
Research
19,071 papers- The effects of reserpine on depression: A systematic review.Journal of psychopharmacology (Oxford, England) · 2023
- [Reserpine-diuretic combinations in therapy of arterial hypertension. Current considerations].Medizinische Klinik (Munich, Germany : 1983) · 1998
- Tetrahydrocannabinol potentiates reserpine-induced hypokinesia.Pharmacology, biochemistry, and behavior · 1981
- Pelargonidin ameliorates reserpine-induced neuronal mitochondrial dysfunction and apoptotic cascade: a comparative in vivo study.Drug and chemical toxicology · 2023
- Reserpine-induced reduction in norepinephrine transporter function requires catecholamine storage vesicles.Neurochemistry international · 2010
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 608.273381
- Has use
- medication
Show 13 more facts
- chemical formula
- C₃₃H₄₀N₂O₉
- Commons gallery
- Reserpine
- World Health Organisation international non-proprietary name
- reserpine
- medical condition treated
- arterial hypertension
- melting point
- 265
- isomeric SMILES
- CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- canonical SMILES
- COC1C(CC2CN3CCC4=C(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- different from
- deserpidine
- subject has role
- carcinogen
- physically interacts with
- Solute carrier family 18 member A2
- found in taxon
- Rauvolfia afra
- Commons category
- Reserpine
- defined daily dose
- 0.5
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · Français
La réserpine est un alcaloïde qui a été découvert dans le rhizome et la racine de Rauwolfia serpentina (Apocynacées). * À faible dose (de 0,1 mg à 0,25 mg), la réserpine est un hypotenseur. * À plus fortes doses (de l'ordre du milligramme), elle est utilisée comme apaisant, et dans le traitement des syndromes psychiatriques de manie, de névrose, d'anxiété et d'obsession. La réserpine était connue pour se fixer sur les vésicules de stockage de neurotransmetteurs tels que la dopamine, la noradrénaline, et la sérotonine. On pensait qu'elle inhibait la neurotransmission, provoquant ainsi une dépression chez l'Homme, mais un test médicamenteux dans les années 50 à l'hôpital de Maudsley a mis en évidence un effet antidépresseur. On a ensuite montré que les faibles doses agissaient comme antidépresseur, alors que les doses élevées provoquaient l'épuisement des stocks de monoamines et la dépression.Par ailleurs, la réserpine a une action périphérique dans plusieurs parties du corps où la partie cholinergique du système nerveux est prépondérante (tube digestif, muscles lisses des vaisseaux sanguins).
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA