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Reserpina

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ407841· pop 35· linked from 1,404 articles

Also known as Serpalan®, (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester, Apoplon, Serpalan, Reserpin, 3,4,5-trimethoxybenzoyl methyl reserpate, (-)-reserpine, Reserpine

farmaco

Key facts

Drug.width
250px
Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
460779417
Drug.IUPAC_name
methyl (3β,16β,17α,18β,20α)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylate
Drug.image
Reserpine.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.image2
Reserpine structure.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
250px
Drug.tradename
Serpasil, others
Drug.MedlinePlus
a601107
Drug.licence_US
Reserpine
Drug.pregnancy_category
C
Drug.legal_status
Rx-only (banned/discontinued in some countries)
Drug.routes_of_administration
Oral
Drug.bioavailability
50%
Drug.metabolism
gut/liver
Drug.elimination_half life
phase 1 = 4.5h, phase 2 = 271h, average = 33h

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C33H40N2O9
Molecular weight
608.7 g/mol
IUPAC name
methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
SMILES
CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
InChIKey
QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
XLogP
4
Polar surface area
118 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
10
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
608.273381
Has use
medication
Show 13 more facts
chemical formula
C₃₃H₄₀N₂O₉
Commons gallery
Reserpine
World Health Organisation international non-proprietary name
reserpine
medical condition treated
arterial hypertension
melting point
265
isomeric SMILES
CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
canonical SMILES
COC1C(CC2CN3CCC4=C(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
different from
deserpidine
subject has role
carcinogen
physically interacts with
Solute carrier family 18 member A2
found in taxon
Rauvolfia afra
Commons category
Reserpine
defined daily dose
0.5
Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

La reserpina è un alcaloide indolico con attività antipertensiva e antipsicotica. È stata ampiamente utilizzata nella terapia farmacologica dell'ipertensione e di alcune psicosi, anche se la messa a punto di composti più efficaci con effetti indesiderati considerevolmente più contenuti la rende un farmaco obsoleto, ritirato dal commercio in diversi paesi. L'effetto antipertensivo della reserpina è dovuto alla sua capacità di esaurire nei terminali nervosi simpatici periferici le riserve di catecolamine, neurotrasmettitori normalmente coinvolti nel controllo della frequenza cardiaca e delle resistenze periferiche. Per questo motivo nella farmacopea inglese viene classificata come amine depletor. La deplezione di a livello sinaptico operata dalla reserpina viene spesso citata come prova della teoria monoaminergica della patogenesi della depressione (Everett & Tolman, 1959), che può difatti costituire un effetto indesiderato della terapia con reserpina.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA