Skip to content
Rezerpina

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ407841· pop 35· linked from 1,404 articles

Also known as Serpalan®, (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester, Apoplon, Serpalan, Reserpin, 3,4,5-trimethoxybenzoyl methyl reserpate, (-)-reserpine, Reserpine

związek chemiczny

In the Vinony graph

Within Vinony's link graph, Rezerpina is referenced by 1,404 other articles, and connects out to fluphenazine, zuclopenthixol and pipotiazine.

It sits within the topics Alkaloids found in Rauvolfia, Antihypertensive agents and Benzoate esters.

Its subject is documented across 34 Wikipedia language editions.

Key facts

Drug.width
250px
Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
460779417
Drug.IUPAC_name
methyl (3β,16β,17α,18β,20α)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylate
Drug.image
Reserpine.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.image2
Reserpine structure.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
250px
Drug.tradename
Serpasil, others
Drug.MedlinePlus
a601107
Drug.licence_US
Reserpine
Drug.pregnancy_category
C
Drug.legal_status
Rx-only (banned/discontinued in some countries)
Drug.routes_of_administration
Oral
Drug.bioavailability
50%
Drug.metabolism
gut/liver
Drug.elimination_half life
phase 1 = 4.5h, phase 2 = 271h, average = 33h

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C33H40N2O9
Molecular weight
608.7 g/mol
IUPAC name
methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
SMILES
CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
InChIKey
QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
XLogP
4
Polar surface area
118 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
10
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn
Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1960
Admin. routes
oral, parenteral
Indications
hypertension, pulmonary arterial hypertension, cocaine dependence, cerebrovascular disorder

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
608.273381
Has use
medication
Show 13 more facts
chemical formula
C₃₃H₄₀N₂O₉
Commons gallery
Reserpine
World Health Organisation international non-proprietary name
reserpine
medical condition treated
arterial hypertension
melting point
265
isomeric SMILES
CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
canonical SMILES
COC1C(CC2CN3CCC4=C(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
different from
deserpidine
subject has role
carcinogen
physically interacts with
Solute carrier family 18 member A2
found in taxon
Rauvolfia afra
Commons category
Reserpine
defined daily dose
0.5
Sources (9)

via Wikidata · CC0

Article · Polski

Rezerpina (Reserpinum, ATC: C01 AA52, C02 LA01) – alkaloid pochodzenia naturalnego, wyizolowany z korzeni rauwolfii żmijowej (Rauwolfia serpentina) rosnącej u stóp Himalajów, od wieków stosowanej w medycynie. Pod względem chemicznym jest pochodną indolu, zaliczaną do alkaloidów indolowych, typu johimbanu. Jest estrem kwasu trimetoksybenzoesowego. Rezerpina łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego i łatwo przenika do ośrodkowego układu nerwowego. Działa wolno i może się kumulować w organizmie, gromadząc się głównie w tkankach bogatych w lipidy. Mechanizm działania rezerpiny polega na wypłukiwaniu katecholamin (neuroprzekaźników- szczególnie z tzw. magazynów głębokich) i zapobieganiu ich gromadzenia się w zakończeniach nerwów układu współczulnego. Powoduje to uniemożliwienie działania tych przekaźników w mózgowiu i nerwach obwodowych. Znoszenie przekaźnictwa w układzie współczulnym powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych, a zatem obniżenie ciśnienia krwi. Rezerpina działa również uspokajająco.Stosuje się ją w celu leczenia łagodnego nadciśnienia połączonego z częstoskurczem zatokowym, i to głównie jako składowa preparatów złożonych. Dawniej rezerpina była stosowana jako lek przeciwpsychotyczny, m.in. w leczeniu schizofrenii (dawki większe – do 4 mg, a nawet 15 mg/dobę). Jednak obecnie w psychiatrii jest niemal niestosowana. Do działań niepożądanych można zaliczyć: senność, działanie depresjonotwórcze, znużenie, obniżenie szybkości reakcji (mogące wpływać na zdolność do prowadzenia pojazdów i obsługiwania maszyn), nasilenie choroby wrzodowej, wymioty, biegunki, zaburzenia potencji. Ze względu na działania niepożądane oraz wprowadzenie skuteczniejszych leków, rezerpina jest stosowana coraz rzadziej, a w niektórych krajach wycofana z lekospisów.W Polsce pozostał obecnie już tylko jeden preparat zawierający rezerpinę. Dostępne preparaty: * Normatens® draż. (lek złożony: rezerpina 0,1 mg, dihydroergokrystyna 0,5 mg, klopamid 5 mg) Dawniej rezerpina, głównie w postaci preparatów złożonych, była w Polsce szeroko stosowana. Stosowane były następujące preparaty w postaci tabletek: Brinerdin (inna nazwa handlowa Normatens), Bipressin (w połączeniu z binazyną), Raudiazin (w połączeniu z siarczanem dihydralazyny), Retiazid i Retiazid forte (w połączeniu z hydrochlorotiazydem) oraz Raupasil – rezerpina w czystej postaci (tabletki 0,1 mg, 0,25 mg oraz 1 mg).Obecnie preparaty te są już niedostępne. Przez wiele lat były podstawowymi preparatami w leczeniu nadciśnienia tętniczego.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Connections

Categories