Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Rezerpina
Sign in to saveAlso known as Serpalan®, (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester, Apoplon, Serpalan, Reserpin, 3,4,5-trimethoxybenzoyl methyl reserpate, (-)-reserpine, Reserpine
związek chemiczny
In the Vinony graph
Within Vinony's link graph, Rezerpina is referenced by 1,404 other articles, and connects out to fluphenazine, zuclopenthixol and pipotiazine.
It sits within the topics Alkaloids found in Rauvolfia, Antihypertensive agents and Benzoate esters.
Its subject is documented across 34 Wikipedia language editions.
Key facts
- Drug.width
- 250px
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 460779417
- Drug.IUPAC_name
- methyl (3β,16β,17α,18β,20α)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylate
- Drug.image
- Reserpine.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Reserpine structure.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 250px
- Drug.tradename
- Serpasil, others
- Drug.MedlinePlus
- a601107
- Drug.licence_US
- Reserpine
- Drug.pregnancy_category
- C
- Drug.legal_status
- Rx-only (banned/discontinued in some countries)
- Drug.routes_of_administration
- Oral
- Drug.bioavailability
- 50%
- Drug.metabolism
- gut/liver
- Drug.elimination_half life
- phase 1 = 4.5h, phase 2 = 271h, average = 33h
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C33H40N2O9
- Molecular weight
- 608.7 g/mol
- IUPAC name
- methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
- SMILES
- CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- InChIKey
- QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
- XLogP
- 4
- Polar surface area
- 118 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 10
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1960
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- hypertension, pulmonary arterial hypertension, cocaine dependence, cerebrovascular disorder
via ChEMBL · EBI
Research
19,071 papers- The effects of reserpine on depression: A systematic review.Journal of psychopharmacology (Oxford, England) · 2023
- [Reserpine-diuretic combinations in therapy of arterial hypertension. Current considerations].Medizinische Klinik (Munich, Germany : 1983) · 1998
- Tetrahydrocannabinol potentiates reserpine-induced hypokinesia.Pharmacology, biochemistry, and behavior · 1981
- Pelargonidin ameliorates reserpine-induced neuronal mitochondrial dysfunction and apoptotic cascade: a comparative in vivo study.Drug and chemical toxicology · 2023
- Reserpine-induced reduction in norepinephrine transporter function requires catecholamine storage vesicles.Neurochemistry international · 2010
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 608.273381
- Has use
- medication
Show 13 more facts
- chemical formula
- C₃₃H₄₀N₂O₉
- Commons gallery
- Reserpine
- World Health Organisation international non-proprietary name
- reserpine
- medical condition treated
- arterial hypertension
- melting point
- 265
- isomeric SMILES
- CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- canonical SMILES
- COC1C(CC2CN3CCC4=C(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- different from
- deserpidine
- subject has role
- carcinogen
- physically interacts with
- Solute carrier family 18 member A2
- found in taxon
- Rauvolfia afra
- Commons category
- Reserpine
- defined daily dose
- 0.5
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Rezerpina (Reserpinum, ATC: C01 AA52, C02 LA01) – alkaloid pochodzenia naturalnego, wyizolowany z korzeni rauwolfii żmijowej (Rauwolfia serpentina) rosnącej u stóp Himalajów, od wieków stosowanej w medycynie. Pod względem chemicznym jest pochodną indolu, zaliczaną do alkaloidów indolowych, typu johimbanu. Jest estrem kwasu trimetoksybenzoesowego. Rezerpina łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego i łatwo przenika do ośrodkowego układu nerwowego. Działa wolno i może się kumulować w organizmie, gromadząc się głównie w tkankach bogatych w lipidy. Mechanizm działania rezerpiny polega na wypłukiwaniu katecholamin (neuroprzekaźników- szczególnie z tzw. magazynów głębokich) i zapobieganiu ich gromadzenia się w zakończeniach nerwów układu współczulnego. Powoduje to uniemożliwienie działania tych przekaźników w mózgowiu i nerwach obwodowych. Znoszenie przekaźnictwa w układzie współczulnym powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych, a zatem obniżenie ciśnienia krwi. Rezerpina działa również uspokajająco.Stosuje się ją w celu leczenia łagodnego nadciśnienia połączonego z częstoskurczem zatokowym, i to głównie jako składowa preparatów złożonych. Dawniej rezerpina była stosowana jako lek przeciwpsychotyczny, m.in. w leczeniu schizofrenii (dawki większe – do 4 mg, a nawet 15 mg/dobę). Jednak obecnie w psychiatrii jest niemal niestosowana. Do działań niepożądanych można zaliczyć: senność, działanie depresjonotwórcze, znużenie, obniżenie szybkości reakcji (mogące wpływać na zdolność do prowadzenia pojazdów i obsługiwania maszyn), nasilenie choroby wrzodowej, wymioty, biegunki, zaburzenia potencji. Ze względu na działania niepożądane oraz wprowadzenie skuteczniejszych leków, rezerpina jest stosowana coraz rzadziej, a w niektórych krajach wycofana z lekospisów.W Polsce pozostał obecnie już tylko jeden preparat zawierający rezerpinę. Dostępne preparaty: * Normatens® draż. (lek złożony: rezerpina 0,1 mg, dihydroergokrystyna 0,5 mg, klopamid 5 mg) Dawniej rezerpina, głównie w postaci preparatów złożonych, była w Polsce szeroko stosowana. Stosowane były następujące preparaty w postaci tabletek: Brinerdin (inna nazwa handlowa Normatens), Bipressin (w połączeniu z binazyną), Raudiazin (w połączeniu z siarczanem dihydralazyny), Retiazid i Retiazid forte (w połączeniu z hydrochlorotiazydem) oraz Raupasil – rezerpina w czystej postaci (tabletki 0,1 mg, 0,25 mg oraz 1 mg).Obecnie preparaty te są już niedostępne. Przez wiele lat były podstawowymi preparatami w leczeniu nadciśnienia tętniczego.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA