p-Aminobenzoesäure
Also known as gamma-aminobenzoic acid, 1-amino-4-carboxybenzene, 4-carboxyaniline, p-carboxyaniline, aniline-4-carboxylic acid, p-carboxyphenylamine, 4-carboxyphenylamine, para-aminobenzoic acid
chemische Verbindung
Chemical data
- Formula
- C7H7NO2
- Molecular weight
- 137.14 g/mol
- IUPAC name
- 4-aminobenzoic acid
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N
- InChIKey
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 63.3 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Article · Deutsch
p-Aminobenzoesäure (PABA) ist eine organische Carbonsäure, ein Baustein der Folsäure und wird oftmals den B-Vitaminen zugeordnet, ist jedoch kein Vitamin. (Frühere Trivialnamen waren daher Vitamin B10 und Vitamin R.) Für viele Bakterien ist sie ein wichtiger Wuchsstoff, der zur Herstellung der Folsäure benötigt wird. Dieser Prozess kann durch die ähnlich aufgebauten Sulfonamide gestört werden. Diese als Arzneimittel verwendeten Verbindungen wirken als Antimetabolit, verhindern die Herstellung der Folsäure und schränken dadurch die Vermehrung der Bakterien ein. Außer der p-Aminobenzoesäure (4-Aminobenzoesäure) existieren zwei weitere stellungsisomere Formen, nämlich die Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure) und die 3-Aminobenzoesäure.
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