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melatonina

File:Melatonin.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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melatonina

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Also known as MLT, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide, 5-methoxy-N-acetyltryptamine, Melovine, {N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-} Acetamide, N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)-Acetamide, N-Acetyl-5-methoxy-tryptamine, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-Acetamide

compuesto químico tipo hormona

OverviewAI-generated

Melatonin is a chemical compound with the formula C₁₃H₁₆N₂O₂. Its IUPAC name is N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide. The substance has a mass of 232.121 and a weight of 232.28. It carries a charge of 0 and features two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors. The calculated xlogp value is 0.8, while the topological polar surface area (TPSA) is 54.1.

The defined daily dose for melatonin is 2.0. The compound is associated with a PubMed query count of 37218. It is referenced by 1,555 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C13H16N2O2
Molecular weight
232.28 g/mol
IUPAC name
N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
SMILES
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
InChIKey
DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.8
Polar surface area
54.1 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
2007
Admin. routes
oral
Indications
sunburn, substance withdrawal syndrome, aortic aneurysm, metabolic syndrome

via ChEMBL · EBI

Research

37,218 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
hormone
Has part
carbon
Mass
232.121
Has use
medication
Show 11 more facts
medical condition treated
jet lag
Commons category
Melatonin
chemical formula
C₁₃H₁₆N₂O₂
topic's main category
Category:Melatonin
canonical SMILES
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
isomeric SMILES
C/C(=N\CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC)/O
defined daily dose
2.0
subject has role
primary metabolite
different from
melanin
Sources (11)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La melatonina o N-acetil-5-metoxitriptamina es una hormona encontrada en todas las especies animales, incluidos los seres humanos, y también en plantas, hongos y bacterias, así como en algunas algas, en concentraciones que varían en función del . La melatonina se sintetiza a partir del neurotransmisor serotonina. Se produce, principalmente, en la glándula pineal, y participa en una gran variedad de procesos celulares, neuroendocrinos y neurofisiológicos, como controlar el ciclo diario del sueño.​ Una de las características más sobresalientes respecto a la biosíntesis pineal de melatonina es su variabilidad a lo largo del , y su respuesta precisa a las variaciones en la . Por ello, la melatonina se considera una neurohormona producida por los pinealocitos en la glándula pineal (localizada en el diencéfalo), la cual produce la hormona bajo la influencia del núcleo supraquiasmático del hipotálamo, que recibe información de la retina acerca de los patrones diarios de luz y oscuridad.​ La glándula pineal de los humanos tiene un peso cercano a los 150 miligramos y ocupa la depresión entre el colículo superior y la parte posterior del cuerpo calloso. A pesar de la existencia de conexiones entre la glándula pineal y el cerebro, aquella se encuentra fuera de la barrera hematoencefálica, y está inervada principalmente por los nervios simpáticos que proceden de los ganglios cervicales superiores.[cita requerida] En 1917, se observó in vitro que extractos de glándula pineal producían un aclaramiento en la piel de sapo. A finales de los 50, Aaron B. Lerner y colaboradores aislaron la hormona pineal a partir de pinealocitos bovinos y describieron su estructura química: 5-metoxi-N-acetiltriptamina (melatonina). Si bien durante mucho tiempo se consideró que la melatonina era de origen exclusivamente cerebral, se ha demostrado la biosíntesis del en otros tejidos como la retina, la glándula harderiana, el hígado, el intestino, los riñones, las glándulas suprarrenales, el timo, la glándula tiroides, las células inmunes, el páncreas, los ovarios, el cuerpo carotídeo, la placenta y el endometrio.[cita requerida] En el ser humano, se produce una síntesis constante de melatonina que disminuye abruptamente hacia los 40 años de edad; la administración externa de melatonina puede ser peligrosa antes de dicha edad.​ Se ha observado que la melatonina tiene, entre otras funciones, regular el reloj biológico y disminuir la oxidación. Los déficits de melatonina, así como su superávit en forma de suplementación pueden ir acompañados de insomnio y depresión y podrían provocar una paulatina aceleración del envejecimiento.​ Existen alimentos que poseen precursores de la melatonina. Entre estos los más comunes son: la avena, las cerezas, el maíz, el vino tinto, los tomates, las patatas, las nueces, las ciruelas​ y el arroz. La melatonina se vende en farmacias y parafarmacias con diferentes presentaciones y se emplea como alternativa a plantas medicinales o fármacos de prescripción para combatir el insomnio. Debe emplearse con precaución, pues no está exenta de efectos secundarios; no se tiene experiencia sobre efectos a largo plazo, y el tratamiento del insomnio debe individualizarse a las condiciones de cada paciente.​

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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