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melatonina
Sign in to saveAlso known as MLT, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide, 5-methoxy-N-acetyltryptamine, Melovine, {N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-} Acetamide, N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)-Acetamide, N-Acetyl-5-methoxy-tryptamine, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-Acetamide
compuesto químico tipo hormona
OverviewAI-generated
Melatonin is a chemical compound with the formula C₁₃H₁₆N₂O₂. Its IUPAC name is N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide. The substance has a mass of 232.121 and a weight of 232.28. It carries a charge of 0 and features two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors. The calculated xlogp value is 0.8, while the topological polar surface area (TPSA) is 54.1.
The defined daily dose for melatonin is 2.0. The compound is associated with a PubMed query count of 37218. It is referenced by 1,555 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C13H16N2O2
- Molecular weight
- 232.28 g/mol
- IUPAC name
- N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
- SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- InChIKey
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 54.1 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 2007
- Admin. routes
- oral
- Indications
- sunburn, substance withdrawal syndrome, aortic aneurysm, metabolic syndrome
via ChEMBL · EBI
Research
37,218 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- hormone
- Has part
- carbon
- Mass
- 232.121
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- medical condition treated
- jet lag
- Commons category
- Melatonin
- found in taxon
- Trigonella foenum-graecum
- chemical formula
- C₁₃H₁₆N₂O₂
- topic's main category
- Category:Melatonin
- canonical SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- isomeric SMILES
- C/C(=N\CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC)/O
- defined daily dose
- 2.0
- subject has role
- primary metabolite
- different from
- melanin
Sources (11)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La melatonina o N-acetil-5-metoxitriptamina es una hormona encontrada en todas las especies animales, incluidos los seres humanos, y también en plantas, hongos y bacterias, así como en algunas algas, en concentraciones que varían en función del . La melatonina se sintetiza a partir del neurotransmisor serotonina. Se produce, principalmente, en la glándula pineal, y participa en una gran variedad de procesos celulares, neuroendocrinos y neurofisiológicos, como controlar el ciclo diario del sueño. Una de las características más sobresalientes respecto a la biosíntesis pineal de melatonina es su variabilidad a lo largo del , y su respuesta precisa a las variaciones en la . Por ello, la melatonina se considera una neurohormona producida por los pinealocitos en la glándula pineal (localizada en el diencéfalo), la cual produce la hormona bajo la influencia del núcleo supraquiasmático del hipotálamo, que recibe información de la retina acerca de los patrones diarios de luz y oscuridad. La glándula pineal de los humanos tiene un peso cercano a los 150 miligramos y ocupa la depresión entre el colículo superior y la parte posterior del cuerpo calloso. A pesar de la existencia de conexiones entre la glándula pineal y el cerebro, aquella se encuentra fuera de la barrera hematoencefálica, y está inervada principalmente por los nervios simpáticos que proceden de los ganglios cervicales superiores.[cita requerida] En 1917, se observó in vitro que extractos de glándula pineal producían un aclaramiento en la piel de sapo. A finales de los 50, Aaron B. Lerner y colaboradores aislaron la hormona pineal a partir de pinealocitos bovinos y describieron su estructura química: 5-metoxi-N-acetiltriptamina (melatonina). Si bien durante mucho tiempo se consideró que la melatonina era de origen exclusivamente cerebral, se ha demostrado la biosíntesis del en otros tejidos como la retina, la glándula harderiana, el hígado, el intestino, los riñones, las glándulas suprarrenales, el timo, la glándula tiroides, las células inmunes, el páncreas, los ovarios, el cuerpo carotídeo, la placenta y el endometrio.[cita requerida] En el ser humano, se produce una síntesis constante de melatonina que disminuye abruptamente hacia los 40 años de edad; la administración externa de melatonina puede ser peligrosa antes de dicha edad. Se ha observado que la melatonina tiene, entre otras funciones, regular el reloj biológico y disminuir la oxidación. Los déficits de melatonina, así como su superávit en forma de suplementación pueden ir acompañados de insomnio y depresión y podrían provocar una paulatina aceleración del envejecimiento. Existen alimentos que poseen precursores de la melatonina. Entre estos los más comunes son: la avena, las cerezas, el maíz, el vino tinto, los tomates, las patatas, las nueces, las ciruelas y el arroz. La melatonina se vende en farmacias y parafarmacias con diferentes presentaciones y se emplea como alternativa a plantas medicinales o fármacos de prescripción para combatir el insomnio. Debe emplearse con precaución, pues no está exenta de efectos secundarios; no se tiene experiencia sobre efectos a largo plazo, y el tratamiento del insomnio debe individualizarse a las condiciones de cada paciente.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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