File:Melatonin.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
melatonina
Sign in to saveAlso known as MLT, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide, 5-methoxy-N-acetyltryptamine, Melovine, {N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-} Acetamide, N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)-Acetamide, N-Acetyl-5-methoxy-tryptamine, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-Acetamide
związek chemiczny
OverviewAI-generated
Melatonin is a chemical compound with the formula C₁₃H₁₆N₂O₂. Its IUPAC name is N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide. The substance has a mass of 232.121 and a weight of 232.28. It carries a charge of 0 and features two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors. The calculated xlogp value is 0.8, while the topological polar surface area (TPSA) is 54.1.
The defined daily dose for melatonin is 2.0. The compound is associated with a PubMed query count of 37218. It is referenced by 1,555 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C13H16N2O2
- Molecular weight
- 232.28 g/mol
- IUPAC name
- N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
- SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- InChIKey
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 54.1 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 2007
- Admin. routes
- oral
- Indications
- sunburn, substance withdrawal syndrome, aortic aneurysm, metabolic syndrome
via ChEMBL · EBI
Research
37,218 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- hormone
- Has part
- carbon
- Mass
- 232.121
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- medical condition treated
- jet lag
- Commons category
- Melatonin
- found in taxon
- Trigonella foenum-graecum
- chemical formula
- C₁₃H₁₆N₂O₂
- topic's main category
- Category:Melatonin
- canonical SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- isomeric SMILES
- C/C(=N\CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC)/O
- defined daily dose
- 2.0
- subject has role
- primary metabolite
- different from
- melanin
Sources (11)
via Wikidata · CC0
Article · Polski
Melatonina – organiczny związek chemiczny, pochodna tryptofanu. U zwierząt jest hormonem syntetyzowanym głównie w szyszynce. Koordynuje pracę nadrzędnego zegara biologicznego u ssaków, regulującego rytmy dobowe, między innymi snu i czuwania. Biosynteza melatoniny zachodzi w pinealocytach. Związkiem wyjściowym jest tryptofan, który dzięki działaniu hydroksylazy ulega przekształceniu w 5-hydroksytryptofan, który pod wpływem przekształca się w 5-hydroksytryptaminę (serotoninę). Dalsza synteza polega na N-acetylacji pod wpływem N-acetylotransferazy serotoninowej (jej aktywność podlega wahaniom dobowym) z powstaniem , która ulega O-metylacji z udziałem 5-hydroksyindolo-O-metylotransferazy z wytworzeniem 5-metoksy-N-acetylotryptaminy, czyli melatoniny. Jest katabolizowana do kynuramin. Jako przykład jednej z najlepiej poznanych kynuramin Jaworek i in. podają N1-acetylo-N1-formylo-5-metoksykynuraminę (AFMK). Związki te, podobnie jak i tryptofan, przypominają właściwościami melatoninę. Wytwarzanie melatoniny pozostaje pod hamującym wpływem światła. Ekspozycja organizmu w porze snu na oświetlenie powoduje znaczne zmniejszenie syntezy i uwalniania melatoniny. Impulsy nerwowe przekazywane są drogą nerwową rozpoczynającą się w neuronach siatkówki i kończącą w przestrzeniach okołonaczyniowych w pobliżu ciała pinealocytów. Obecność receptorów melatoniny opisano już w okresie płodowym. Niemowlęta do 12 tygodnia nie mają ściśle określonego rytmu dobowego (ich organizm prawie wcale nie produkuje melatoniny, dziecko śpi kiedy jest najedzone), dopiero około 20 tygodnia pojawia się wyraźny zarys tego cyklu. Wraz ze starzeniem się organizmu dochodzi do zwapnienia szyszynki, zmniejsza to ilość zsyntezowanej melatoniny (dlatego osoby w wieku 80 i więcej lat mają problemy ze snem, często sypiają w dzień i budzą się wcześnie rano). Obecnie sprzedawana jest w postaci tabletek bez recepty jako lek (ATC N05CM17) ułatwiający zasypianie w zaburzeniach rytmu dobowego u pacjentów niewidomych oraz w zaburzeniach snu związanych ze zmianą stref czasowych (zespół nagłej zmiany strefy czasowej). Jest szybko przetwarzana w dwa metabolity: i . Melatonina ma także . Zniszczenie szyszynki powoduje przedwczesne pokwitanie u dzieci. Oprócz szyszynki melatonina jest także syntetyzowana przez siatkówkę i komórki enterochromatofilne przewodu pokarmowego. W układzie pokarmowym odpowiada za spowalnianie procesów trawiennych, choć pobudza wydzielanie enzymów przez trzustkę. Poza regulowaniem rytmów dobowych melatonina ma również korzystny wpływ na układ odpornościowy. Jest też silnym przeciwutleniaczem. Przy nowotworach trzustki, podanie melatoniny lub AFMK wywołuje w komórkach nowotworowych apoptozę. Rytm dobowy syntezy melatoniny ulega stopniowemu spłaszczeniu wraz z wiekiem, zwłaszcza po 55 roku życia. Zaletą melatoniny w leczeniu bezsenności jest bezpieczeństwo jej stosowania. Nie ma ona silnego działania sedatywnego, nawet w wysokiej dawce, nie wykazuje działania cholinolitycznego, adrenolitycznego i przeciwhistaminowego powodującego sedację, ale też ryzyko tycia. Krótki okres półtrwania powoduje, że ryzyko negatywnego wpływu na sprawność psychoruchową rano jest w przypadku stosowania melatoniny najniższe spośród wszystkich możliwych do użycia w leczeniu bezsenności leków. Nie jest też ona lekiem uzależniającym, nawet przy długotrwałym stosowaniu. Melatonina może być stosowana w leczeniu bezsenności u osób od 55 r.ż. Dla preparatu z melatoniną o natychmiastowym uwalnianiu zaleca się: * w przypadku bezsenności z zaburzeniami zasypiania: 5 mg na 1 godzinę przed snem * w przypadku zaburzeń utrzymania snu: 5 mg tuż przed snem. Zalecany okres leczenia to 6–12 tygodni. W przypadku nawracania problemów ze snem wskazany może być dłuższy okres leczenia. Zalecana dawka i okres jej przyjmowania powinny być wówczas ustalone przez osobę dysponującą właściwą wiedzą medyczną. Konieczna jest w takich sytuacjach przede wszystkim ocena, czy u pacjenta występują inne wymagające leczenia schorzenia.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
Gallery (15)
Available in 72 languages
- Español
- Français
- Deutsch
- 中文
- 日本語
- Русский
- Português
- Italiano
- العربية
- हिन्दी
- Armenian
- azb
- Azerbaijani
- Bahasa Indonesia
- Basque
- be_x_old
- Belarusian
- Bosnian
Show 53 more
- Bulgarian
- Burmese
- Catalan
- Central Kurdish
- Croatian
- Czech
- Danish
- Divehi
- Esperanto
- Estonian
- Extremaduran
- Finnish
- Galician
- Georgian
- Greek
- Gujarati
- Hebrew
- Hungarian
- Icelandic
- Irish
- Latin
- Latvian
- Lithuanian
- Macedonian
- Malay
- Malayalam
- Mongolian
- Nederlands
- Norwegian
- Norwegian Nynorsk
- Occitan
- Odia
- Polski
- Romanian
- Serbian
- Serbian (Latin)
- simple
- Slovak
- Slovenian
- Svenska
- Tajik
- Tamil
- Telugu
- Tiếng Việt
- Türkçe
- Ukrainian
- Urdu
- Uzbek
- Welsh
- Wu Chinese
- فارسی
- ไทย
- 한국어
via Wikidata sitelinks · CC0