Skip to content
melatonine

File:Melatonin.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ180912· pop 73· linked from 1,555 articles

melatonine

Sign in to save

Also known as MLT, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide, 5-methoxy-N-acetyltryptamine, Melovine, {N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-} Acetamide, N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)-Acetamide, N-Acetyl-5-methoxy-tryptamine, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-Acetamide

hormoon

OverviewAI-generated

Melatonin is a chemical compound with the formula C₁₃H₁₆N₂O₂. Its IUPAC name is N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide. The substance has a mass of 232.121 and a weight of 232.28. It carries a charge of 0 and features two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors. The calculated xlogp value is 0.8, while the topological polar surface area (TPSA) is 54.1.

The defined daily dose for melatonin is 2.0. The compound is associated with a PubMed query count of 37218. It is referenced by 1,555 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C13H16N2O2
Molecular weight
232.28 g/mol
IUPAC name
N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
SMILES
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
InChIKey
DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.8
Polar surface area
54.1 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
2007
Admin. routes
oral
Indications
sunburn, substance withdrawal syndrome, aortic aneurysm, metabolic syndrome

via ChEMBL · EBI

Research

37,218 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
hormone
Has part
carbon
Mass
232.121
Has use
medication
Show 11 more facts
medical condition treated
jet lag
Commons category
Melatonin
chemical formula
C₁₃H₁₆N₂O₂
topic's main category
Category:Melatonin
canonical SMILES
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
isomeric SMILES
C/C(=N\CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC)/O
defined daily dose
2.0
subject has role
primary metabolite
different from
melanin
Sources (11)

via Wikidata · CC0

Article · Nederlands

Melatonine is een hormoon dat bij mensen in de pijnappelklier (epifyse) geproduceerd wordt uit serotonine en in een met de tijd van de dag variërende hoeveelheid aan het bloed en het hersenvocht wordt afgegeven. Het is bij veel diersoorten van invloed op het slaap-waakritme en het voortplantingsritme. Bij mensen is de natuurlijke productie van melatonine door de pijnappelklier direct gekoppeld aan de blootstelling aan licht van bepaalde receptoren in het netvlies van de ogen. Bij de aanwezigheid van blauwachtig licht (uit zonlicht of uit kunstlicht en beeldschermen) wordt de productie van melatonine geremd. Neemt de blootstelling aan licht af, dan komt de natuurlijke productie van melatonine weer op gang. Voor het lichaam is dit het signaal om de dag-activiteiten te verminderen en zich voor te bereiden op de nacht. Melatonine wordt als voedingssupplement en geneesmiddel ingezet bij de behandeling van slapeloosheid, zoals van jetlag of ploegendienst. Het wordt meestal via de mond ingenomen. Het wetenschappelijk bewijs voor de werking van metalonine bij dergelijke slaapproblemen is echter niet sterk. Uit een grootschalig onderzoek in 2017 bleek dat melatonine-inname geen grote invloed heeft op de totale slaaptijd of slaapkwaliteit. Desondanks kan gebruik van melatonine de symptomen van enkele slaapstoornissen verlichten.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (15)