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メラトニン

File:Melatonin.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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メラトニン

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Also known as MLT, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide, 5-methoxy-N-acetyltryptamine, Melovine, {N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-} Acetamide, N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)-Acetamide, N-Acetyl-5-methoxy-tryptamine, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-Acetamide

動物、植物、微生物に存在する内因性ホルモン

OverviewAI-generated

Melatonin is a chemical compound with the formula C₁₃H₁₆N₂O₂. Its IUPAC name is N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide. The substance has a mass of 232.121 and a weight of 232.28. It carries a charge of 0 and features two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors. The calculated xlogp value is 0.8, while the topological polar surface area (TPSA) is 54.1.

The defined daily dose for melatonin is 2.0. The compound is associated with a PubMed query count of 37218. It is referenced by 1,555 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C13H16N2O2
Molecular weight
232.28 g/mol
IUPAC name
N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
SMILES
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
InChIKey
DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.8
Polar surface area
54.1 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
2
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
2007
Admin. routes
oral
Indications
sunburn, substance withdrawal syndrome, aortic aneurysm, metabolic syndrome

via ChEMBL · EBI

Research

37,218 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
hormone
Has part
carbon
Mass
232.121
Has use
medication
Show 11 more facts
medical condition treated
jet lag
Commons category
Melatonin
chemical formula
C₁₃H₁₆N₂O₂
topic's main category
Category:Melatonin
canonical SMILES
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
isomeric SMILES
C/C(=N\CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC)/O
defined daily dose
2.0
subject has role
primary metabolite
different from
melanin
Sources (11)

via Wikidata · CC0

Article · 日本語

メラトニン(英: Melatonin)は、動物、植物、微生物に存在する内因性ホルモンであり、また化学的にN-アセチル-5-メトキシトリプタミン (N-acetyl-5-methoxytryptamine) として知られる。日本では、これまで公に小児に対して使用できる睡眠薬がなかったが、2020年に商品名メラトベルで処方箋医薬品として「小児期の神経発達症に伴う入眠困難の改善」の適応で初めて承認された。動物では、メラトニンの血中濃度は1日の周期で変化しており、それぞれの生物学的な機能における概日リズムによる同調を行っている。メラトニンによる多くの生物学的な効果は、の活性を通して生成され、他にも広範囲にわたる強力な抗酸化物質としての役割によって、特に核DNAやミトコンドリアDNAを保護する。 メラトニンはアメリカ食品医薬品局(FDA)によってサプリメントに分類されており、医薬品ではない。メラトニンの徐放製剤は、2007年に欧州医薬品庁によって55歳以上の人々に対して処方箋医薬品としてCircadinが承認されたが、小さな効果しか示していない。メラトニン徐放製剤が症状を呈するオーストラリアでは2009年に承認された。ヒトが長期間にわたり外部から補給することによる完全な影響はまだ判明していない。また、2018年に欧州医薬品庁によって小児用メラトニン徐放製剤Slenytoが「小児及び青年期の自閉スペクトラム症及びスミス・マギネス症候群を伴う不眠症」の適応で承認された。

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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