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melatonina
Sign in to saveAlso known as MLT, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide, 5-methoxy-N-acetyltryptamine, Melovine, {N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-} Acetamide, N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)-Acetamide, N-Acetyl-5-methoxy-tryptamine, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-Acetamide
composto químico
OverviewAI-generated
Melatonin is a chemical compound with the formula C₁₃H₁₆N₂O₂. Its IUPAC name is N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide. The substance has a mass of 232.121 and a weight of 232.28. It carries a charge of 0 and features two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors. The calculated xlogp value is 0.8, while the topological polar surface area (TPSA) is 54.1.
The defined daily dose for melatonin is 2.0. The compound is associated with a PubMed query count of 37218. It is referenced by 1,555 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C13H16N2O2
- Molecular weight
- 232.28 g/mol
- IUPAC name
- N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
- SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- InChIKey
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 54.1 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 2007
- Admin. routes
- oral
- Indications
- sunburn, substance withdrawal syndrome, aortic aneurysm, metabolic syndrome
via ChEMBL · EBI
Research
37,218 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- hormone
- Has part
- carbon
- Mass
- 232.121
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- medical condition treated
- jet lag
- Commons category
- Melatonin
- found in taxon
- Trigonella foenum-graecum
- chemical formula
- C₁₃H₁₆N₂O₂
- topic's main category
- Category:Melatonin
- canonical SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- isomeric SMILES
- C/C(=N\CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC)/O
- defined daily dose
- 2.0
- subject has role
- primary metabolite
- different from
- melanin
Sources (11)
via Wikidata · CC0
Article · Português
A melatonina (N-acetil-5-metoxitriptamina) é uma hormona produzida por diversos animais e plantas. Em animais, é produzida e liberada pela glândula pineal. Quimicamente, é uma indolamina sintetizada a partir do triptofano (aminoácido essencial encontrado nas proteínas) e, devido ao seu caráter anfifílico, pode atravessar facilmente as membranas celulares por difusão. Em consequência, a melatonina não é armazenada no interior do pinealócito, sendo imediatamente liberada nos capilares sanguíneos que irrigam a glândula pineal após a sua formação. Assim, a secreção de melatonina depende de sua síntese, que é catalisada por quatro enzimas distintas: triptofano hidroxilase (TPH), descarboxilase de L-aminoácidos aromáticos, N-acetiltransferase (NAT) e hidroxi-indol-O-metiltransferase (HIOMT). A glândula pineal participa na organização temporal dos ritmos biológicos, atuando como mediadora entre o ciclo claro–escuro ambiental e os processos regulatórios fisiológicos, incluindo a regulação endócrina da reprodução, regulação dos ciclos de atividade–repouso e sono–vigília, regulação do sistema imunológico, entre outros.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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