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mélatonine
Sign in to saveAlso known as MLT, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide, 5-methoxy-N-acetyltryptamine, Melovine, {N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-} Acetamide, N-(2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl)-Acetamide, N-Acetyl-5-methoxy-tryptamine, N-[2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethyl]-Acetamide
composé chimique
OverviewAI-generated
Melatonin is a chemical compound with the formula C₁₃H₁₆N₂O₂. Its IUPAC name is N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide. The substance has a mass of 232.121 and a weight of 232.28. It carries a charge of 0 and features two hydrogen bond donors and two hydrogen bond acceptors. The calculated xlogp value is 0.8, while the topological polar surface area (TPSA) is 54.1.
The defined daily dose for melatonin is 2.0. The compound is associated with a PubMed query count of 37218. It is referenced by 1,555 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Chemical data
- Formula
- C13H16N2O2
- Molecular weight
- 232.28 g/mol
- IUPAC name
- N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
- SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- InChIKey
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 54.1 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 2
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 2007
- Admin. routes
- oral
- Indications
- sunburn, substance withdrawal syndrome, aortic aneurysm, metabolic syndrome
via ChEMBL · EBI
Research
37,218 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- hormone
- Has part
- carbon
- Mass
- 232.121
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- medical condition treated
- jet lag
- Commons category
- Melatonin
- found in taxon
- Trigonella foenum-graecum
- chemical formula
- C₁₃H₁₆N₂O₂
- topic's main category
- Category:Melatonin
- canonical SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- isomeric SMILES
- C/C(=N\CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC)/O
- defined daily dose
- 2.0
- subject has role
- primary metabolite
- different from
- melanin
Sources (11)
via Wikidata · CC0
Article · Français
La mélatonine ou N-acétyl-5-méthoxytryptamine, souvent dénommée hormone du sommeil, est la molécule principal de la glande pinéale surtout connue comme étant l'hormone centrale de régulation des rythmes chronobiologiques en étant synthétisée surtout la nuit. Elle régule de nombreuses sécrétions hormonales, chez l'humain et les autres mammifères. Cette neurohormone est synthétisée à partir d'un neurotransmetteur, la sérotonine, qui dérive elle-même du tryptophane. Elle est sécrétée par la glande pinéale (dans le cerveau) en réponse à l'absence de lumière. La mélatonine semble avoir de multiples fonctions autres qu'hormonales, en particulier comme antioxydant. Elle jouerait un rôle particulier dans la protection de l'ADN nucléaire et dans l'ADN mitochondrial. Elle semble aussi jouer un rôle dans le système immunitaire.En novembre 2020, deux études préliminaires révèlent une corrélation entre la prise de mélatonine et un risque réduit de la Covid-19. Toutefois, l'ANSES recommande à certaines catégories de la population de limiter sa consommation sous forme de complément alimentaire et d'en informer son médecin. Des micro-organismes et diverses plantes produisent aussi de la mélatonine (dite phytomélatonine dans le cas des plantes).
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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