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Naratriptán
Sign in to saveAlso known as Amerge®, GR-85548A, N-methyl-2-[3-(1-methyl-4-piperidyl)-1H-indol-5-yl]-ethanesulfonamide, N-methyl-2-(3-(1-methylpiperiden-4-yl)indole-5-yl)ethanesulfonamide, N-Methyl-2-(3-(1-methylpiperiden-4-yl)indole-5-yl)ethanesulfonamide, Naratriptan, Naratriptanum, N-Methyl-2-[3-(1-methyl-4-piperidyl)-1H-indol-5-yl]-ethanesulfonamide
compuesto químico
Chemical data
- Formula
- C17H25N3O2S
- Molecular weight
- 335.5 g/mol
- IUPAC name
- N-methyl-2-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethanesulfonamide
- SMILES
- CNS(=O)(=O)CCC1=CC2=C(C=C1)NC=C2C3CCN(CC3)C
- InChIKey
- AMKVXSZCKVJAGH-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2
- Polar surface area
- 73.6 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1998
- Admin. routes
- oral
- Indications
- Headache, migraine disorder
via ChEMBL · EBI
Research
364 papers- Naratriptan.2006
- Naratriptan is as effective as sumatriptan for the treatment of migraine attacks when used properly. A mini-review.Cephalalgia : an international journal of headache · 2021
- Naratriptan.Current medical research and opinion · 2001
- Naratriptan.International journal of clinical practice · 1999
- Preclinical neuropharmacology of naratriptan.CNS drug reviews · 2005
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 335.166748
- Has use
- medication
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Sources (3)
via Wikidata · CC0
Article · Español
El naratriptán es un medicamento que pertenece al grupo farmacológico de los triptanes y está emparentada con otros fármacos de estructura similar como el sumatriptán, el zolmitriptán y el almotriptán. Se emplea para el tratamiento del ataque agudo de migraña o hemicránea. Se administra por vía oral en forma de tabletas, siendo la dosis habitual 2.5 mg. Naratriptán es un potente AGONISTA de los receptores de serotonina 5-HT1 tipos B y D. Las teorías actuales acerca de la etiología de las migrañas sugieren que estas son debidas a vasodilataciones locales de los vasos craneales y a la liberación de péptidos pro-inflamatorios en las terminaciones nerviosas del sistema trigémino. El naratriptán actúa sobre los receptores 5-HT 1 de dichos vasos provocando una vasconstricción del lecho carotídeo y bloqueando la liberación de los neuropéptidos pro-inflamatorios (al aumentar el Ca intracelular se aumenta la actividad de las fosfatasas que impiden la liberación de CGRP). Adicionalmente, y a diferencia del sumatriptán, el naratriptán actúa centralmente a nivel del núcleo trigémino, si bien se desconoce la significación clínica de este hallazgo. El naratriptán no tiene ninguna afinidad hacia los otros receptores de serotonina, ni tampoco se fija a los receptores adrenérgicos, dopaminérgicos, muscarínicos o benzodiazepínicos
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA